(2,6-dichlorophenylsulfanylmethyl)diphenylphosphine oxide | 1574323-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dichlorophenylsulfanylmethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1,3-Dichloro-2-(diphenylphosphorylmethylsulfanyl)benzene；1,3-dichloro-2-(diphenylphosphorylmethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1574323-27-5
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂OPS
• 分子量: 393.273
• InChiKey: XQNDKTHSGQCBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 (2,6-dichlorophenylsulfanylmethyl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-(2,6-dichlorophenyl)-sulfanyl-D-ribo-hex-1-enitol 、 (E)-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-(2,6-dichlorophenyl)-sulfanyl-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  调整1-Sulfanylhex-1-enitols的立体电子性质，以便顺序立体选择性合成2-Deoxy-2-iodo-β-d-allopyranosides。

  摘要：

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最

  DOI：

  10.1021/jo5001912
• 作为产物：
  描述：

  (二苯基磷酰基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,6-dichlorophenylsulfanylmethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  调整1-Sulfanylhex-1-enitols的立体电子性质，以便顺序立体选择性合成2-Deoxy-2-iodo-β-d-allopyranosides。

  摘要：

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最

  DOI：

  10.1021/jo5001912

文献信息

• Tuning the Stereoelectronic Properties of 1-Sulfanylhex-1-enitols for the Sequential Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-β-<scp>d</scp>-allopyranosides
  作者：Andrea Kövér、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo5001912

  日期：2014.4.4

  the best performer for the synthesis of cholesteryl 2-deoxy-2-iodomannopyranosides, whereas for the synthesis of 2-deoxy-2-iodoallopyranosides none of the derivatives here studied proved superior to the phenyl analogue previously described. Glycosylation of cholesterol with different d-allo and d-manno derivatives produced 2-deoxy-2-iodoglycosides with stereoselectivities in the same order in each case

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最