3-benzyl-6-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione | 13593-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-6-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-6-chloro-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-benzyl-6-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13593-34-5
• 化学式: C₁₁H₈ClFN₂O₂
• 分子量: 254.648
• InChiKey: WWMXHPGHABVOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N3-benzyl 5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL ROUTE TO 5-FLUOROURACILS FROM CHLOROTRIFLUOROETHENE

  摘要：

  二乙基氟代苹果酸酯是通过氯三氟乙烯和三氟丙烯酸锂盐一锅法制备的，产率为79%。二乙基氟代苹果酸酯易于转化为5-氟-6-氯尿嘧啶，随后还原可获得产率良好的5-氟尿嘧啶。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1573
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-fluoro-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 以61%的产率得到3-benzyl-6-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL ROUTE TO 5-FLUOROURACILS FROM CHLOROTRIFLUOROETHENE

  摘要：

  二乙基氟代苹果酸酯是通过氯三氟乙烯和三氟丙烯酸锂盐一锅法制备的，产率为79%。二乙基氟代苹果酸酯易于转化为5-氟-6-氯尿嘧啶，随后还原可获得产率良好的5-氟尿嘧啶。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1573

文献信息

• FUTIGAMI, TAKAMASA;YAMANOUTI, AKIKO;SUDZUKI, SEHJYUKI
  作者：FUTIGAMI, TAKAMASA、YAMANOUTI, AKIKO、SUDZUKI, SEHJYUKI

  DOI：——

  日期：——
• FUCHIKAMI, TAKAMASA;YAMANOUCHI, AKIKO;SUZUKI, YASUYUKI, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1573-1576
  作者：FUCHIKAMI, TAKAMASA、YAMANOUCHI, AKIKO、SUZUKI, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FUTIGAMI TAKAMASA、 YAMANOUTI AKIK、 TANAKA MARIKO、 SAKAI KUNIKAZDU、 YAMADA+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FUTIGAMI TAKAMASA、 YAMANOUTI AKIKO、 SAKAI KUNIKADZU、 YAMADA KAORU

  DOI：——

  日期：——
• A NOVEL ROUTE TO 5-FLUOROURACILS FROM CHLOROTRIFLUOROETHENE
  作者：Takamasa Fuchikami、Akiko Yamanouchi、Yasuyuki Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1984.1573

  日期：1984.9.5

  Diethyl fluoromalonate was prepared in one-pot from chlorotrifluoroethene via trifluoroacrylic acid lithium salt in 79% yield. Diethyl fluoromalonate was easily converted to 5-fluoro-6-chlorouracils, reductions of which gave 5-fluorouracils in good yields.

  二乙基氟代苹果酸酯是通过氯三氟乙烯和三氟丙烯酸锂盐一锅法制备的，产率为79%。二乙基氟代苹果酸酯易于转化为5-氟-6-氯尿嘧啶，随后还原可获得产率良好的5-氟尿嘧啶。