2-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetonitrile | 67302-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetonitrile
• 英文别名: 5-cyanomethyl-6-nitro-1,3-benzodioxole；(6-Nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetonitrile；2-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acetonitrile
• CAS: 67302-16-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: BVTAPDMBLIJZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetonitrile 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 7,8-Methylendioxy-chinindolin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双重环空法：去甲隐油菜碱的合成方法

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00287
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-亚甲基二氧苄乙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双重环空法：去甲隐油菜碱的合成方法

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00287

文献信息

• Substituted conformationally restricted guanidine derivatives: Probing the α2-adrenoceptors’ binding pocket
  作者：Michela McMullan、Aintzane García-Bea、Patricia Miranda-Azpiazu、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.011

  日期：2016.11

  previously utilised in our laboratory for the preparation of the acyclic aryl-guanidine counterparts. Compounds 8b and 18c showed the highest affinity and antagonistic activity, within their series, towards the α2-adrenoceptor in human brain tissue in vitro experiments. Structure-activity relationships have been established for the design and biological evaluation of novel α2-adrenoceptor ligands.

  在本文中，我们报告了新的N-取代的2-氨基-1,4-二氢喹唑啉，2-氨基-1,4-二氢吡啶并嘧啶和2-氨基-4,5-二氢-1,3的设计，合成和药理学评价。-benzodiazepines为α 2 -肾上腺素受体的配体。计算研究表明，拟议的取代和含胍的环的大小将探查广泛的活性位点区域。这些分子的制备比以前在我们实验室中用于制备无环芳基-胍对应物的那些途径涉及新颖的途径。化合物8B和18c中显示出最高的亲和力和拮抗活性，它们的序列内，朝向α 2在人脑组织中肾上腺素能受体体外实验。构效关系已经建立了新型α的设计和生物评价2肾上腺素受体配体。