(4S)-4-benzhydryl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 583826-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzhydryl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 583826-98-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: BJTLEVZVIITYJU-KJLVKZSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzhydryl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 manganese triacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-2,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的不对称自由基合成——在(+)-四氢萘制备中的应用

  摘要：

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390198
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酰氯 、 (S)-(-)-4-(二苯基甲基)-2-噁唑啉 生成 (4S)-4-benzhydryl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯 2,5-二芳基四氢呋喃 - 在 (-)-Virgatusin 和 (+)-Urinaligran 合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性 MnIII 促进的 β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的自由基加成得到 2,3-二氢呋喃 3。在 C=C 键催化氢化后，然后还原去除手性助剂，得到对映纯的四氢呋喃 5分两步转化为天然存在的 (-)-virgatusin 和 (+)-urinaligran 以及另外两种非天然的四取代 THF 木脂素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900099