(R)-5-(3,4-dichlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 147189-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(3,4-dichlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-(3,4-dichlorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 147189-93-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: HSAZYDYRKKZYSQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(3,4-dichlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-(3,4-二氯苯基)-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  SN2铜酸盐置换活化手性苄醇合成4（S）-（3,4-二氯苯基）-3,4-二氢-1（2H）-萘酮

  摘要：

  报道了制备4（S）-（3,4-二氯苯基）-3,4-二氢-1（2H）-萘酮的两种途径。最有效的途径是通过催化不对称的恶唑硼烷催化的γ-酮酸酯还原反应生成手性苄醇，然后将其活化并以SN2方式用较高级的铜酸盐置换。所得叔丁酯的分子内Friedel-Crafts环化得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88330-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-(3,4-dichlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的γ-和δ-酮酸的不对称加氢，用于γ-和δ-内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04253

文献信息

• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。
• Synthesis of chiral γ-lactones via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids
  作者：Yufei Lu、Jing Li、Yue Zhu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.036

  日期：2019.6

  An asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids catalyzed by RuPHOX-Ru catalyst has been developed, affording the corresponding chiral γ-lactones in high yields and with up to 93% ee. The methodology has the advantage of utilizing easily accessible substrates and has therefore expand the scope of the resulting chiral γ-lactones. Furthermore, high catalytic efficiency was achieved in that the reduction

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketoacids for the Synthesis of Chiral Lactones
  作者：Chen-Qiang Deng、Jin Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00608

  日期：2022.4.8

  asymmetric hydrogenation of aromatic γ- and δ-ketoacids has been developed, affording a series of γ- and δ-aryl lactones in high yields and excellent enantioselectivities (≤98% ee). The hydrogenation could occur smoothly on a gram scale with 0.05 mol % catalyst loading (S/C = 2000). This protocol provides an efficient and practical approach for accessing chiral lactones with important potential applications

  开发了一种高效的 Ni 催化的芳族 γ- 和 δ- 酮酸不对称氢化，以高产率和优异的对映选择性（≤98% ee）提供了一系列 γ- 和 δ-芳基内酯。在 0.05 mol% 催化剂负载 (S/C = 2000) 的情况下，氢化可以在克级上顺利进行。该协议为获取在有机合成和制药行业具有重要潜在应用的手性内酯提供了一种有效且实用的方法。
• Chemo-enzymatic synthesis of (R)- and (S)-3,4-dichlorophenylbutanolide intermediate in the synthesis of sertraline
  作者：Cinzia Barbieri、Enrico Caruso、Paola D'Arrigo、Giuseppe Pedrocchi Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00402-4

  日期：1999.10

  3,4-Dichlorophenacylchloride was reduced with whole cell biocatalysts to give the (R)- or (S)-chrorohydrine in high yields and good to high enantiomeric excess. Yields and enantiomeric purity of the (S)-enantiomer were increased to 95 and >98%, respectively, using growing cells from Geotrichum candidum (CBS 233.76) in the presence of hydrophobic adsorbing resins at 4 g/l. The latter compound was transformed into (R)-3,4-dichlorophenylbutanolide, intermediate in the synthesis of (+)-cis-1S,4S-sertraline. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4(S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone by SN2 cuprate displacement of an activated chiral benzylic alcohol
  作者：George J. Quallich、Teresa M. Woodall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88330-7

  日期：1992.11

  Two routes for the preparation of 4(S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone are reported. The most efficient route generates a chiral benzylic alcohol by catalytic asymmetric oxazaborolidine reduction of a γ-ketoester that is subsequently activated and displaced in an SN2 manner with a higher order cuprate. Intramolecular Friedel-Crafts cyclization of the resulting t-butylester affords

  报道了制备4（S）-（3,4-二氯苯基）-3,4-二氢-1（2H）-萘酮的两种途径。最有效的途径是通过催化不对称的恶唑硼烷催化的γ-酮酸酯还原反应生成手性苄醇，然后将其活化并以SN2方式用较高级的铜酸盐置换。所得叔丁酯的分子内Friedel-Crafts环化得到标题化合物。