(3RS,5SR)-3-Brommethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3RS,5SR)-3-Brommethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-on
• 英文别名: (3RS,5RS)-3-Brommethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-on；3-bromomethyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one；(3RS,5SR)-3-Bromomethyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one；(3RS, 5SR)-3-Bromomethyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one；3-(bromomethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 化学式: C₆H₈BrNO₂
• 分子量: 206.039
• InChiKey: SCWJELLVRBQXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5SR)-3-Brommethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-on 、 sodium thiophenolate 在 水 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as a colourless gum (205 mg, 87%)的产率得到3-Phenylthiomethyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0] heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotics

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R是氢、1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基、2至4个碳原子的环氧基或1至4个碳原子的烷基，其上有1或2个卤素原子、羟基、1至7个碳原子的醚化或酰化羟基、叠氮化物、邻苯二甲酰胺基、SR^1、SOR^1或SO2R^1，其中R^1是芳基，这些化合物由于其β-内酰胺酶抑制活性和抗菌活性而有用。

  公开号：

  US04093626A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dibromoisopropoxy)azetidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 dimethylformamide [DMF] 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (3RS,5SR)-3-Brommethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-on
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibiotics

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢、1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基、2至4个碳原子的环氧烷基或1至4个碳原子的烷基，被1或2个卤素原子、羟基、1至7个碳原子的醚化或酰化羟基、叠氮基、邻苯二甲酰胺基、SR.sup.1、SOR.sup.1或SO.sub.2 R.sup.1，其中R.sup.1是芳基，对于它们的β-内酰胺酶抑制活性和抗菌活性是有用的。

  公开号：

  US04093626A1

文献信息

• 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994342A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention is based on the discovery that certain 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antitumor agents against sensitive and resistant tumor cells. ##STR1## Wherein X is NH or O, and R is defined in the specification.

  本发明基于发现，公式I中的某些3-(取代甲基)-4-氧-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮衍生物或其药学上可接受的盐可用作对敏感和耐药肿瘤细胞的抗肿瘤剂。其中X为NH或O，R在说明书中有定义。
• 4-OXA-1-AZABICYCLO (3,2,0) HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0654995B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• NOVEL 3-(SUBSTITUTED METHYL)-4-OXA-1-AZABICYCLO 3.2.0]HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0688324A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5561126A
  申请人：——

  公开号：US5561126A

  公开（公告）日：1996-10-01
• US5994342A
  申请人：——

  公开号：US5994342A

  公开（公告）日：1999-11-30