ethyl (2E,4Z)-2,4-tridecadienoate | 54977-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4Z)-2,4-tridecadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-trideca-2,4-dienoate
• CAS: 54977-79-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LRUYVETUZUWKIF-RCWDKCQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4Z)-2,4-tridecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E)-1-bromo-2,4-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  (3E,5Z)-3,5-十四碳二烯酸（巨原子酸）的立体选择性合成，黑地毯甲虫的性引诱剂

  摘要：

  (3E,5Z)-3,5-十四碳二烯酸（巨原子酸）的全合成通过使用 3,4-十三二烯酸乙酯立体选择性重排为 (2E,4Z)-2,4 乙酯以 74% 的立体选择性完成-十三二烯酸酯与氧化铝和碳链的延伸与甲基甲硫基甲基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3521

文献信息

• STEREOSELECTIVE TRANSFORMATION OF 2,4-ALKADIENOIC ESTERS TO THE 3,5-DIENOIC ISOMERS WITH LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE (LDA)
  作者：Sadao Tsuboi、Akihisa Kuroda、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.1541

  日期：1984.9.5

  Treatment of 2(E),4(Z)-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave 3(E),5(E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, treatment of 2(E),4(E)-isomers with LDA gave 3(E),5(z)-isomers with 72–80% stereoselectivity.

  在 -80 °C 下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 2(E),4(Z)-链二烯酸酯得到具有 81-98% 立体选择性的 3(E),5(E)-异构体。相比之下，用 LDA 处理 2(E),4(E)-异构体得到具有 72-80% 立体选择性的 3(E),5(z)-异构体。
• Stereoselective Synthesis of 3,5-Alkadienoic Esters from 2,4-Dienoic Isomers
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Akihisa Kuroda、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.1410

  日期：1988.4

  The treatment of (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave (3E,5E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, the treatment of (2E,4E)-isomers under the same conditions gave (3E,5Z)-isomers with 72–80% stereoselectivity. The application to the synthesis of megatomoic acid is described. Carbon-13 NMR data regarding these 3,5-dienoates were obtained.

  (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters 在 -80 °C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理后，可得到 (3E,5E)-异构体，立体选择性为 81-98%。相反，在相同条件下处理 (2E,4E)-异构体，得到的 (3E,5Z)-异构体的立体选择性为 72-80%。介绍了在合成巨豆酸中的应用。还获得了有关这些 3,5-二烯酸盐的碳-13 NMR 数据。
• TSUBOI, SADAO;KURODA, AKIHISA;MASUDA, TOSHIHIDE;TAKEDA, AKIRA, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1541-1542
  作者：TSUBOI, SADAO、KURODA, AKIHISA、MASUDA, TOSHIHIDE、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SADAO;SAKAMOTO, JUN-ICHI;KURODA, AKIHISA;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1410-1412
  作者：TSUBOI, SADAO、SAKAMOTO, JUN-ICHI、KURODA, AKIHISA、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——
• US3953377A
  申请人：——

  公开号：US3953377A

  公开（公告）日：1976-04-27