2-methylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 64090-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 64090-28-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: PGHYPCPNTBGZLQ-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(3R and 3S,3aR,7aS)-octahydro-3-hydroxy-2-methyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.

  摘要：

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.9
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide 在 [Fe₃(hmds)₄]Fe(η⁶-toluene) 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、190.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-methylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可溶性铁纳米团簇催化剂的烯烃加氢

  摘要：

  贵金属技术的替代以及利用地球上丰富的金属实现新的反应性是可持续合成的核心。迄今为止，烯烃加氢最有效地是通过贵金属催化剂进行的。本研究报道了一种铁催化的三取代和四取代烯烃氢化方案，该方案在温和条件（1-4 bar H 2，20 °C）下具有前所未有的活性和范围。通过分离充当催化剂库和颗粒生长的可溶种子的新型铁纳米簇结构，记录了均相和非均相铁催化界面的指导性快照。

  DOI：

  10.1002/anie.201612548

文献信息

• Synthesis of Lactams by Regioselective Reduction of Cyclic Dicarboximides
  作者：Maria J. Milewska、Tomasz Bytner、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1055/s-1996-4405

  日期：1996.12

  Lactams can be obtained by the monothionation of imides with Lawesson’s reagent followed by the desulfurization of resulted monothioimides with Raney nickel.

  可以通过使用Lawesson试剂对亚酰胺进行单硫化，然后用Raney镍对生成的单硫亚酰胺进行脱硫来获得酰胺。
• Alkene Hydrogenations by Soluble Iron Nanocluster Catalysts
  作者：Tim N. Gieshoff、Uttam Chakraborty、Matteo Villa、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201612548

  日期：2017.3.20

  sustainable synthesis. Alkene hydrogenations have so far been most effectively performed by noble metal catalysts. This study reports an iron‐catalyzed hydrogenation protocol for tri‐ and tetra‐substituted alkenes of unprecedented activity and scope under mild conditions (1–4 bar H2, 20 °C). Instructive snapshots at the interface of homogeneous and heterogeneous iron catalysis were recorded by the isolation

  贵金属技术的替代以及利用地球上丰富的金属实现新的反应性是可持续合成的核心。迄今为止，烯烃加氢最有效地是通过贵金属催化剂进行的。本研究报道了一种铁催化的三取代和四取代烯烃氢化方案，该方案在温和条件（1-4 bar H 2，20 °C）下具有前所未有的活性和范围。通过分离充当催化剂库和颗粒生长的可溶种子的新型铁纳米簇结构，记录了均相和非均相铁催化界面的指导性快照。
• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Photo-Fries-type rearrangement of cyclic enamides. An efficient route to structurally diverse five-membered enaminones
  作者：Piotr Szcześniak、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/d1cc06297b

  日期：——

  A simple, efficient and user-friendly protocol for the preparation of structurally diverse enaminones from enamides has been developed. The strategy is based on a photo-induced intramolecular Fries-type rearrangement. The photochemical transformation proceeds under mild reaction conditions, applies to a broad substrate range, is highly economic, and limits the amount of waste produced. The proposed

  已经开发出一种简单、高效且用户友好的方案，用于从烯酰胺制备结构多样的烯胺酮。该策略基于光诱导的分子内 Fries 型重排。光化学转化在温和的反应条件下进行，适用于广泛的底物范围，非常经济，并且限制了产生的废物量。所提出的方法被用作合成二氢茉莉酮的关键步骤，二氢茉莉酮是一种重要的香料化合物。
• NEW PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：SUZUKI Nobuyasu

  公开号：US20090048236A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Specific phenylalanine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof have an antagonistic effect on the α4 integrins and, therefore, are usable as therapeutic agents or preventive agents for diseases in which α4 integrin-depending adhesion process participates in the pathology, such as inflammatory diseases, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel diseases, systemic lupus erythematosus, multiple sclerosis, Sjögren's syndrome, asthma, psoriasis, allergy, diabetes, cardiovascular diseases, arterial sclerosis, restenosis, tumor proliferation, tumor metastasis and transplantation rejection.

  特定的苯丙氨酸衍生物或其药学上可接受的盐具有对α4整合素的拮抗作用，因此可用作治疗剂或预防剂，用于α4整合素依赖性黏附过程参与病理的疾病，如炎症性疾病、类风湿性关节炎、炎症性肠病、系统性红斑狼疮、多发性硬化症、干燥综合症、哮喘、银屑病、过敏、糖尿病、心血管疾病、动脉硬化、再狭窄、肿瘤增殖、肿瘤转移和移植排斥。