Benzyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride | 948838-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 948838-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₂NO₂*Cl
• 分子量: 249.697
• InChiKey: ODIHXMHZAOALFL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 UNC9994
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALLY SELECTIVE LIGANDS OF DOPAMINE D2 RECEPTORS
  [FR] LIGANDS FONCTIONNELLEMENT SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS D2 DE DOPAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012003418A3
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯甲酸苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Benzyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
  参考文献：
  名称：

  豆蔻素生物合成的合成和理论研究

  摘要：

  一个良好的开端：使用精心设计的结构单元并结合多个高度选择性的反应，使得能够获得以前无法获得的立体化学排列，从而实现了单体豆蔻酸酯的合成（参见方案）以及对高阶低聚物合成的研究。这些研究与量子化学计算相结合，质疑是否可以通过酸促进的仿生合成获得更高阶的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201005825

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-4-arylpiperidinen
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0831087A1

  公开（公告）日：1998-03-25

  1-Acyl-4-arylpiperidine der allgemeinen Formel worin R1 eine gegebenenfalls mit einer oder mehreren C1―6-Alkylgruppen, C1―6-Alkoxygruppen, Benzyloxygruppen oder C1―6-Alkylthiogruppen und/oder einem oder mehreren Fluoratomen substituierte Arylgruppe und R2 eine C1―6-Alkylgruppe, eine C1―6-Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, Arylalkylgruppe oder eine gegebenenfalls am Phenylrest substituierte Benzyloxygruppe bedeutet, werden durch Umsetzung eines Arylmagnesiumhalogenids mit einem aus Pyridin und einem Acylhalogenid erhältlichen 1-Acylpyridiniumhalogenid in Gegenwart einer Kupferverbindung zum entsprechenden 1-Acyl-4-aryl-1,4-dihydropyridin und anschliessende Hydierung hergestellt. Die 1-Acyl-4-arylpiperidine sind Zwischenprodukte in der Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen, beispielsweise von Neurokininrezeptor-Antagonisten.

  通式为 1-酰基-4-芳基哌啶 其中 R1 是芳基，可选择被一个或多个 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、苄氧基或 C1-6 烷硫基和/或一个或多个氟原子取代；R2 是 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、可选择被取代的芳基、芳烷基或可选择被取代在苯基上的苄氧基、在铜化合物存在下，通过芳基卤化镁与可从吡啶和酰基卤化物中获得的 1-酰基吡啶鎓卤化物反应，得到相应的 1-酰基-4-芳基-1,4-二氢吡啶，然后进行氢化，制备 1-酰基-4-芳基吡啶鎓卤化物。1-acyl-4-arylpiperidines 是合成活性药物成分（如神经激肽受体拮抗剂）的中间体。
• Structure–Functional Selectivity Relationship Studies of β-Arrestin-Biased Dopamine D₂Receptor Agonists
  作者：Xin Chen、Maria F. Sassano、Lianyou Zheng、Vincent Setola、Meng Chen、Xu Bai、Stephen V. Frye、William C. Wetsel、Bryan L. Roth、Jian Jin

  DOI：10.1021/jm300603y

  日期：2012.8.23

  Functionally selective G protein-coupled receptor (GPCR) ligands, which differentially modulate canonical and noncanonical signaling, are extremely useful for elucidating key signal transduction pathways essential for both the therapeutic actions and side effects of drugs. However, few such ligands have been created, and very little purposeful attention has been devoted to studying what we term: "structure-functional selectivity relationships" (SFSR). We recently disclosed the first beta-arrestin-biased dopamine D-2 receptor (D2R) agonists UNC9975 (44) and UNC9994 (36), which have robust in vivo antipsychotic drug-like activities. Here we report the first comprehensive SFSR studies focused on exploring four regions of the aripiprazole scaffold, which resulted in the discovery of these beta-arrestin-biased D2R agonists. These studies provide a successful proof-of-concept for how functionally selective ligands can be discovered.
• COMINS, D. L.;ABDULLAH, ABDUL, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3392-3394
  作者：COMINS, D. L.、ABDULLAH, ABDUL, H.

  DOI：——

  日期：——
• US5789596A
  申请人：——

  公开号：US5789596A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5908935A
  申请人：——

  公开号：US5908935A

  公开（公告）日：1999-06-01