Hydrazinecarbothioamide, 2-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]- | 1081842-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydrazinecarbothioamide, 2-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]-
• 英文别名: [(E)-1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 1081842-70-7
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 238.27
• InChiKey: LLXZVONSOWGFJC-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)
• 沸点：
  406.6±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydrazinecarbothioamide, 2-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]- 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[4-{3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl}thiazol-2-yl]-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1513
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 对硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Hydrazinecarbothioamide, 2-[1-(4-nitrophenyl)ethylidene]-
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑取代吡唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的1- [4-（2,3,4-取代苯基）噻唑-2-基] -3-（2,3,4-取代苯基）-1H-吡唑-4-甲醛（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m），4- [4-（4-取代-苯基）噻唑-2-基] -3-（4-取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i），4- [4-（4-取代的苯基）噻唑-2-基] -1-苯基-1H-吡唑-3-胺（10a，10b，10c，10d，10e，10f，10g）已合成通过使用Vilsmeier Haack甲酰化和Hantzsch反应进行高产。测试所有合成的化合物的定性（抑制区）和定量抗菌活性（MIC）。大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌种类均显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1513

文献信息

• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Synthesis and antituberculosis activity of new thiazolylhydrazone derivatives
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Zafer Asim Kaplancikli、Kadriye Benkli、Pierre Chevallet、Gulsen Akalin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.001

  日期：2008.5

  microbiological research and new antimycobacterial compound development. For this purpose, new thiazolylhydrazone derivatives were synthesized and evaluated for antituberculosis activity. The reaction of thiosemicarbazide with acetophenone derivatives gave 1-(1-arylethylidene)thiosemicarbazide (1). The N-(1-arylethylidene)-N'-[4-(indan-5-yl)thiazol-2-yl]hydrazone (3) derivatives were synthesized by reacting

  耐药性分枝杆菌病原体的临床重要性日益提高，这为微生物学研究和新的抗分枝杆菌化合物的开发提供了额外的紧迫性。为此目的，合成了新的噻唑基hydr衍生物，并评估了其抗结核活性。硫代氨基脲与苯乙酮衍生物反应，得到1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲（1）。通过使1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲与1-（5）反应合成N-（1-芳基亚乙基）-N'-[4-（茚满-5-基）噻唑-2-基] hydr（3）衍生物。 -茚满基）-2-溴乙酮（2）。通过元素分析，IR，（1）1 H NMR，MS-FAB（+）光谱数据阐明了化合物的化学结构。合成的化合物的抗结核活性通过肉汤微量稀释测定法，Microplate Alamar蓝测定法，使用BACTEC 460辐射系统对结核分枝杆菌H（37）Rv（ATCC 27294）的浓度为6.25微克/毫升，在BACTEC12B培养基中进行体外筛选，某些受试化合物显示出重要的抑制作用，范
• Structural improvement of new thiazolidinones compounds with antinociceptive activity in experimental chemotherapy-induced painful neuropathy
  作者：Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Dourivaldo Silva Santos、Renan Fernandes do Espírito Santo、Flávia Evangelista dos Santos、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Ana Cristina Lima Leite、Milena Botelho Pereira Soares、Cristiane Flora Villarreal

  DOI：10.1111/cbdd.12951

  日期：2017.8

  cure chemotherapy-induced neuropathy. In the present study, we describe the structural design, synthesis, chemical and pharmacological characterization of 15 thiazolidinones, a class of potential analgesic compounds. The synthesis of new thiazolidinones was achieved by using the thiazolidinone heterocyclic as main structural pharmacophoric group and varying the substituents attached to the phenyl near

  化学疗法诱发的神经病是癌症化疗导致的致残性疼痛症状。到目前为止，尚无可用于治疗化学疗法诱发的神经病的药物。在本研究中，我们描述了15种噻唑烷酮（一种潜在的止痛化合物）的结构设计，合成，化学和药理学表征。通过使用噻唑烷酮杂环作为主要结构药效基团并改变连接至亚氨基键附近的苯基的取代基，可以合成新的噻唑烷酮。使用von Frey，rota-rod和开放视野试验，在奥沙利铂诱导的神经性疼痛的小鼠模型中研究了该化合物的镇痛潜力。除化合物14外，这些噻唑烷酮类具有镇痛特性，而不会引起运动障碍。噻唑烷酮12 图15和图16显示了剂量依赖性的抗伤害感受作用，与加巴喷丁（一种用于神经性疼痛的金标准药物）相比，具有相似的功效和增强的功效。此外，16的抗伤害感受活性比加巴喷丁持续时间更长。噻唑烷酮的抗伤害感受作用被PPARγ拮抗剂GW9662阻止。主要的抗伤害感受性化合物表现出Lipinski指数阳性，预示其口
• Thiadiazoline derivative
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20060074113A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低级烷基，取代或未取代的低级炔基，取代或未取代的低级烯基或类似物；R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物；R2代表-C（═W）R6或类似物；R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。该抗肿瘤剂包含由上述通式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• THIADIAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：MURAKATA Chikara

  公开号：US20080207706A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  (wherein R 1 and R 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkynyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, or the like; R 5 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —C(═W)R 6 or the like; R 3 represents a hydrogen atom, —C(═W A )R 6A , or the like) Antitumor agents which comprises a thiadiazoline derivative represented by the aforementioned general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient are provided.

  提供了一种抗肿瘤剂，其包括由上述一般式（I）表示的噻二唑啉衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，其中R1和R4相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低碳基，取代或未取代的低炔基，取代或未取代的低烯基或类似物; R5代表取代或未取代的杂环基，取代或未取代的芳基或类似物; R2代表-C（═W）R6或类似物; R3代表氢原子，-C（═WA）R6A或类似物。