2-氰基-3-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯 | 1356066-65-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: (6-氰基-5-氟吡啶-3-基)硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 3-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)picolinonitrile
• 英文别名: 3-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1356066-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BFN₂O₂
• 分子量: 248.065
• InChiKey: QCANCVFRTNPQIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-7-chloro-N-(pyrazin-2-yl)-3,4-dihydro-1,4-methanopyrido[2,3-b][1,4]diazepine-5(2H)-carboxamide 、 2-氰基-3-氟吡啶-5-硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以26.5%的产率得到(9S)-5-(6-cyano-5-fluoropyridin-3-yl)-N-(pyrazin-2-yl)-1,6,8-triazatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-triene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2016079709A1

文献信息

• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160096834A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• [EN] HETEROARYLAMIDE INHIBITORS OF TBK1<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLAMIDE DE TBK1
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016057338A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Disclosed are compounds of formula (1): which are useful as inhibitors of TBK1. Also disclosed are pharmaceutical compositions which contain the compounds, methods for treatment of conditions associated with TBK1, and processes for making the compounds and intermediates thereof.

  公开的是式（1）的化合物：这些化合物可用作TBK1的抑制剂。还公开了含有这些化合物的药物组合物，用于治疗与TBK1相关疾病的方法，以及制备这些化合物及其中间体的方法。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Spiro[carbazole-3,3′-pyrrolidine] Derivatives as cGAS Inhibitors for Treatment of Acute Lung Injury
  作者：Mingjie Chen、Shuyue Lei、Zihua Zhou、Meng Wang、Chunlan Feng、Xiaoling Gao、Chunyong Ding、Zilan Song、Wei Tang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02229

  日期：2024.4.25

  been reported, and few are suitable for clinical investigation. As a continuation of our structural optimization on the reported cGAS inhibitor 6 (G140), we developed a series of spiro[carbazole-3,3′-pyrrolidine] derivatives bearing a unique 2-azaspiro[4.5]decane structural motif, among which compound 30d-S was identified with high cellular effects against cGAS. This compound showed improved plasma exposure

  环 GMP-AMP 合酶 (cGAS) 的过度激活与许多炎症和自身免疫性疾病的发生有关，并且用特定抑制剂抑制 cGAS 已被提议作为一种潜在的治疗策略。然而，仅有少数低效cGAS抑制剂被报道，并且很少适合临床研究。作为我们对已报道的cGAS抑制剂6 （G140）结构优化的延续，我们开发了一系列具有独特2-氮杂螺[4.5]癸烷结构基序的螺[咔唑-3,3'-吡咯烷]衍生物，其中化合物30d- S被认为对 cGAS 具有高细胞效应。该化合物在大鼠中表现出改善的血浆暴露、较低的清除率和 35% 的口服生物利用度。此外，在LPS诱导的急性肺损伤（ALI）小鼠模型中，口服30mg/kg化合物30d- S可显着减轻肺部炎症并减轻组织病理学变化。这些结果证实30d- S是一种新型有效的cGAS抑制剂，值得进一步研究。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。