(+/-)-1,5-dimethylpyrroline-2,4-dione | 849770-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-1,5-dimethylpyrroline-2,4-dione
• 英文别名: 1,5-dimethyltetramic acid；1,5-Dimethylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 849770-44-1
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19690648
• 分子量: 127.143
• InChiKey: PZQPWDZFFADFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,5-dimethylpyrroline-2,4-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (+/-)-3-[(E)-1-hydroxydodec-2-en-1-ylidene]-1,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  天然3-烯酰基-四酸的前体和类似物的构效关系。

  摘要：

  制备的片段和合成前体与大环3-酰基四酸（= 3-酰基-1,5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮）烟酰胺内酰胺和大环蛋白A以及其他类似物在环杂原子（N，O，S）中的残基（N，O，S）和N（1），C（3）和C（5）处的残基进行了细胞毒性和抗菌作用测试。在体外针对各种肿瘤细胞系的抗癌活性不一定需要完整的吡咯烷-2,4-二酮环。环丁草内酰胺的无环β-羟基-八碳三烯酰基酰胺前体也表现出独特的活性，IC 50（120 h）值<2.5μM。3-寡烯酰基残基的长度对抗癌活性几乎没有影响，但是3-碱-寡烯酰基四酸比其3-（4-甲氧基肉桂酰基）同类物更有效。NH-3-酰基丁二酸通常比其N-Me或N-Boc类似物更具活性，除非另外的极性基团需要增加亲脂性以充分摄取。与同等取代的四酸相比，Tetronic和thiotetronic酸在癌细胞中的抗增殖能力要低得多。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000179
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-t-butoxy-1,5-dimethylpyrrolin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-1,5-dimethylpyrroline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯和固定化的Ph 3 PCCO方便地合成melophlin家族的3-酰基四酸

  摘要：

  通过在温和条件下用Ph 3 PCCO环化，由α-氨基酯或其盐酸盐分几步制备天然存在的3-酰基四甲酸（3-酰基吡咯烷-2,4-二酮）melophlin A，B，C和G。固定化的，聚苯乙烯结合的内酯的使用大大简化了副产物Ph 3 PO和其他杂质的去除。评估了各种3-酰化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.036

文献信息

• [EN] MEROCYANINE DERIVATIVES FOR COSMETIC USE<br/>[FR] DERIVES DE LA MEROCYANINE A USAGE COSMETIQUE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005058269A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Described are merocyanine derivatives of formula (1a) or (1b) wherein n and o are integers from 2 to 4 and aminocyclohexenone intermediates. They are used in protecting human and animal hair and skin from UV radiation.

  描述了公式（1a）或（1b）中的美洛氰衍生物，其中n和o是2到4的整数，以及氨基环己烯酮中间体。它们用于保护人类和动物的头发和皮肤免受紫外辐射的影响。
• [EN] MEROCYANINE DERIVATIVES FOR COSMETIC USE<br/>[FR] DERIVES DE MEROCYANINE A USAGE COSMETIQUE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004006878A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The use is described of merocyanine derivatives of formula (1), wherein R1 and R2 are each independently of the other hydrogen; C1-C22alkyl; cyclo-C3C8alkyl; or unsubstituted or C1-C5alkyl- or C1-C5alkoxy-substituted C6-C20aryl; orl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom linking them form a -(CH2)m- ring which is uninterrupted or. interrupted by -O- or by -NH-; R3 is a cyano group; -COOR5; -CONHR5; -COR5; or -SO2R5; R4 is a cyano group; -COOR6; -CONHR6; -COR6; or -SO2R6; R5 and R6 are each independently of the other C1-C22alkyl; or unsubstituted or C1-C 5alkyl substituted C6-C 20aryl; or R3 and R4 together or R5 and R6 together form a 5- to 7-membered, monocyclic, carbocyclic or heterocyclic ring; Z1, and Z2 are each independently of the other a -(CH2),- group which is uninterrupted or interrupted by -O-, -S-, or by -NR7-, and/or is unsubstituted or substituted by C,1-C 5 alkyl; R7 is C1­C5alkyl; I is from 1 to 4; m is from 1 to 7; n is from 1 to 4; when n = 2, R1, R 5 or R6 is a bivalent alkyl group; or R1, and R2 together with the 2 nitrogen atoms linking them form a -(CH2)m- ring; when n = 3, R1, R5 or R6 is a trivalent alkyl group; when n = 4, R1, R5 or R6 is a tetravalent alkyl group; and R1, and R2 in formula (1) are not simultaneously hydrogen, in protecting human and animal hair and skin from UV radiation.

  本发明描述了公式（1）的merocyanine衍生物的用途，其中R1和R2分别独立地为氢；C1-C22烷基；环C3C8烷基；或未取代或C1-C5烷基或C1-C5烷氧基取代的C6-C20芳基；或R1和R2与连接它们的氮原子一起形成一个-(CH2)m-环，该环未中断或被-O-或-NH-中断；R3是氰基；-COOR5；-CONHR5；-COR5；或-SO2R5；R4是氰基；-COOR6；-CONHR6；-COR6；或-SO2R6；R5和R6分别独立地为C1-C22烷基；或未取代或C1-C5烷基取代的C6-C20芳基；或R3和R4一起或R5和R6一起形成一个5-至7-成员的单环、环碳氢化合物或杂环；Z1和Z2分别独立地为未中断或被-O-、-S-或-NR7-中断的-(CH2)-基团，并且/或未取代或取代为C1-C5烷基；R7是C1-C5烷基；I为1至4；m为1至7；n为1至4；当n = 2时，R1、R5或R6为二价烷基；或R1和R2与连接它们的2个氮原子一起形成一个-(CH2)m-环；当n = 3时，R1、R5或R6为三价烷基；当n = 4时，R1、R5或R6为四价烷基；并且在公式（1）中R1和R2不能同时为氢，用于保护人类和动物的头发和皮肤免受紫外线辐射的影响。
• MEROCYANINE DERIVATIVES FOR COSMETIC USE
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1549283A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• An expedient synthesis of 3-acyltetramic acids of the melophlin family from α-aminoesters and immobilized Ph3PCCO
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.036

  日期：2005.2

  The naturally occurring 3-acyltetramic acids (3-acylpyrrolidine-2,4-diones) melophlin A, B, C and G were prepared in few steps from α-aminoesters or their hydrochlorides by cyclization with Ph3PCCO under mild conditions. The employment of immobilized, polystyrene-bound ylide greatly simplifies the removal of by-product Ph3PO and of other impurities. Various 3-acylation methods were assessed.

  通过在温和条件下用Ph 3 PCCO环化，由α-氨基酯或其盐酸盐分几步制备天然存在的3-酰基四甲酸（3-酰基吡咯烷-2,4-二酮）melophlin A，B，C和G。固定化的，聚苯乙烯结合的内酯的使用大大简化了副产物Ph 3 PO和其他杂质的去除。评估了各种3-酰化方法。
• Structure-Activity Relationships of Precursors and Analogs of Natural 3-Enoyl-tetramic Acids
  作者：Bertram Barnickel、Frances Bayliffe、Randi Diestel、Karl Kempf、Sabine Laschat、Steffen Pachali、Florenz Sasse、Andrea Schlenk、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/cbdv.201000179

  日期：2010.12

  β-hydroxy-octatrienoyl amide precursor to aburatubolactam also exhibited distinct activity with an IC₅₀ (120 h) value of <2.5 μM. The length of 3-oligoenoyl residues had little influence on the anticancer activity, but 3-alka-oligoenoyl tetramic acids were far more efficacious than their 3-(4-methoxycinnamoyl) congeners. N-H-3-acyltetramic acids were generally more active than their N-Me or N-Boc analogs, unless further

  制备的片段和合成前体与大环3-酰基四酸（= 3-酰基-1,5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮）烟酰胺内酰胺和大环蛋白A以及其他类似物在环杂原子（N，O，S）中的残基（N，O，S）和N（1），C（3）和C（5）处的残基进行了细胞毒性和抗菌作用测试。在体外针对各种肿瘤细胞系的抗癌活性不一定需要完整的吡咯烷-2,4-二酮环。环丁草内酰胺的无环β-羟基-八碳三烯酰基酰胺前体也表现出独特的活性，IC 50（120 h）值<2.5μM。3-寡烯酰基残基的长度对抗癌活性几乎没有影响，但是3-碱-寡烯酰基四酸比其3-（4-甲氧基肉桂酰基）同类物更有效。NH-3-酰基丁二酸通常比其N-Me或N-Boc类似物更具活性，除非另外的极性基团需要增加亲脂性以充分摄取。与同等取代的四酸相比，Tetronic和thiotetronic酸在癌细胞中的抗增殖能力要低得多。