(4S,5S)-4,6-dimethyl-5-(p-methoxybenzyloxy)-trans-hept-2-enal | 323192-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,6-dimethyl-5-(p-methoxybenzyloxy)-trans-hept-2-enal
• 英文别名: (4S,5S)-4,6-dimethyl-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-2-heptenal；(E,4S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylhept-2-enal
• CAS: 323192-62-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: YXSGEPBMUMROJJ-WVBURXTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,6-dimethyl-5-(p-methoxybenzyloxy)-trans-hept-2-enal 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 chloromercury(II) acetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -90.0~50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-[(4S,6R)-6-[(E,3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  正式合成霉菌素A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0035102
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-2,4-dimethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexene 在 pyridine-SO3 complex 、 (4,5-dihydrolMes)Cl₂Ru=CH-(o-OiPr)C₆H₄ 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4S,5S)-4,6-dimethyl-5-(p-methoxybenzyloxy)-trans-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  多烯-多元醇大环内酯 RK-397 的全合成，具有炔基环氧化物模块的交叉偶联

  摘要：

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。

  DOI：

  10.1021/ja039618+

文献信息

• Total Synthesis of RK-397
  作者：Scott E. Denmark、Shinji Fujimori

  DOI：10.1021/ja052226d

  日期：2005.6.1

  An enantioselective synthesis of the polyene macrolide RK-397 is described. The use of the same eight-carbon building block twice for the construction of the polyol chain allowed for a highly convergent synthesis. The synthesis highlights stereoselective vinylogous aldol addition using a chiral bisphosphoramide as well as a sequential palladium-catalyzed cross-coupling reaction for the preparation

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。
• Total Synthesis of the Polyene-Polyol Macrolide RK-397, Featuring Cross-Couplings of Alkynylepoxide Modules
  作者：Svetlana A. Burova、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ja039618+

  日期：2004.3.3

  from alkyne-epoxide couplings are converted into 1,3-diols by a sequence of hydroxyl-directed hydrosilylation, C-Si bond oxidation, and stereoselective ketone reduction with induction from the beta-hydroxyl group. The highly convergent nature of our synthetic pathway and the flexibility of the modular synthesis strategy for virtually any stereoisomer can provide access to other members of the polyene-polyol

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。
• Formal Total Synthesis of Mycoticin A
  作者：Spencer D. Dreher、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0035102

  日期：2001.1.1