phenyl 5-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-fluoro-1-seleno-β-D-erythro-pentofuranoside | 220718-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 5-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-fluoro-1-seleno-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,5S)-3-fluoro-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylselanyloxolane
• CAS: 220718-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₂Se
• 分子量: 365.306
• InChiKey: ILXFBOBYKFFJTD-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV)isopropoxide 、 phenyl 5-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-fluoro-1-seleno-β-D-erythro-pentofuranoside 在 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以84%的产率得到2-benzyloxymethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-fluoro-2‘-phenylselenenyl- β-nucleosides from Phenyl 1-Seleno-α-arabino-furanosides through Consecutive 1,2-Migration and Glycosylation under Mitsunobu Conditions. A New Entry to 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-fluoronucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980911f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabino-furanoside 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl 5-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-3-fluoro-1-seleno-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-fluoro-2‘-phenylselenenyl- β-nucleosides from Phenyl 1-Seleno-α-arabino-furanosides through Consecutive 1,2-Migration and Glycosylation under Mitsunobu Conditions. A New Entry to 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-fluoronucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980911f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-fluoro-2‘-phenylselenenyl- β-nucleosides from Phenyl 1-Seleno-α-<i>arabino-</i>furanosides through Consecutive 1,2-Migration and Glycosylation under Mitsunobu Conditions. A New Entry to 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-fluoronucleosides
  作者：Nicolai Poopeiko、Raül Fernández、M. Isabel Barrena、Sergio Castillón、Jorge Forniés-Cámer、Christine J. Cardin

  DOI：10.1021/jo980911f

  日期：1999.2.1