2-氰基-3-甲氧基萘 | 92616-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氰基-3-甲氧基萘
• 英文名称: 3-methoxy-2-naphthonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-3-methoxynaphthalene；3-methoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 92616-44-9
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: FFTOPFYRWFXMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  362.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-甲氧基萘 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-3-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  952.植物生长调节剂的合成。第五部分（3-取代的2-萘氧基）-正烷烃羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004723
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 2-氰基-3-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Kranepuhl; Gad, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of aromatic bromides into aromatic nitriles with n-BuLi, pivalonitrile, and iodine under metal cyanide-free conditions
  作者：Ko Uchida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130550

  日期：2019.9

  by the treatment of aryl bromides with n-butyllithium and then pivalonitrile, followed by the treatment with molecular iodine at 70 °C, without metal cyanides under transition-metal-free conditions. The present reaction proceeds through the radical β-elimination of imino-nitrogen-centered radicals formed from the reactions of imines and N-iodoimines under warming conditions. © 2019 Elsevier Science

  通过先用正丁基锂然后再用新戊腈处理芳基溴化物，然后在无过渡金属的条件下用分子碘在70°C的温度下处理（不使用金属氰化物），可以以高收率获得各种芳族腈。本反应通过在加热条件下由亚胺和N-碘亚胺的反应形成的以亚氨基氮为中心的自由基的β-消除进行。分级为4 +©2019 Elsevier Science。版权所有。
• One-pot conversion of aromatic bromides and aromatics into aromatic nitriles via aryllithiums and their DMF adduct
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.109

  日期：2011.2

  molecular iodine in aq NH3. The same treatment of typical aromatics and heteroaromatics with n-butyllithium and subsequently DMF, followed by treatment with molecular iodine in aq NH3 also provided the corresponding aromatic nitriles in good yields. Moreover, the same treatment of aromatic bromides and aromatics with half amount of DIH (1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin) instead of molecular iodine worked

  通过用正丁基锂和随后的DMF处理，然后在NH 3水溶液中用分子碘处理，可以将各种芳族溴化物和碘化物顺利地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。用正丁基锂和随后的DMF相同地处理典型的芳族化合物和杂芳族化合物，然后在NH 3水溶液中用分子碘处理还以良好的收率提供了相应的芳族腈。此外，用一半量的DIH（1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲）代替分子碘对芳族溴化物和芳族化合物进行相同的处理，可以有效地分别以良好的收率得到相应的芳族腈。这些反应是新颖的且对环境无害的一锅法，可通过形成芳基锂及其DMF加合物，分别由芳族溴化物和芳族化合物制备芳族腈。
• Photoreactions of aromatic compounds—XXXV
  作者：J. Den Heijer、O.B. Shadid、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80192-0

  日期：1977.1

  hydroxylation, etc) of aromatic compounds in aqueous media. The first chemical step in these processes is monophotonic ionization of the aromatic compound in its lowest triplet state, followed by reaction of the radical cation with the nucleophile Quantum yields of photocyanation of 4-fluoro- and 4-chloroanisole indicate that in 99% (mole fraction) water virtually all triplets formed undergo electron

  甲氧基在水性介质中的芳族化合物的光致亲核取代反应（氰化，羟基化等）中发挥活化和邻位/对位指导作用。这些过程中的第一步化学步骤是将芳族化合物的最低三重态单光子电离，然后使自由基阳离子与亲核试剂反应。4-氟和4-氯苯甲醚的光氰化产率表明，在99％（摩尔几乎所有形成的三胞胎都经历电子喷射。
• <scp>l</scp>-Proline-Promoted Rosenmund-von Braun Reaction
  作者：Ke Ding、Deping Wang、Liping Kuang、Zhengwei Li

  DOI：10.1055/s-2007-992409

  日期：2008.1

  L-Proline was identified as an effective additive to promote the Rosenmund-von Braun reaction at a lower temperature (80-120 °C). This modified Rosenmund-von Braun cyanation of aryl bromides exhibits excellent functional-group compatibility, and provide an efficient and convenient approach for the synthesis of aryl nitriles.

  L-脯氨酸被确定为在较低温度 (80-120 °C) 下促进 Rosenmund-von Braun 反应的有效添加剂。这种芳基溴化物的改性 Rosenmund-von Braun 氰化显示出优异的官能团兼容性，为芳基腈的合成提供了一种高效便捷的方法。
• Triazine derivatives
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04554275A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Compounds of the formula (I): ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each is hydrogen, hydroxy, halo, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms or aralkyloxy of 1 to 4 carbon atoms and X and Y are each hydrogen or nicotinoyl are useful as anti-edema agents, anti-inflammatories, analgesics, anti-pyretics, anti-allergenics and anti-thrombosis agents.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氢、羟基、卤素、1至4个碳原子的烷氧基或1至4个碳原子的芳基氧基，X和Y分别是氢或烟酸酰，它们作为抗水肿剂、抗炎剂、镇痛剂、退热剂、抗过敏剂和抗血栓形成剂具有用途。