6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexan-2-one | 936253-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexan-2-one
• CAS: 936253-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WTZPPKXIWKKKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4-hydroxy-17-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]icosa-1(17),3(20),4,6,15,18-hexaene-10-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性二芳基庚烷、Galeon 和 Pterocarine 的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了细胞毒性二苯醚型二芳基庚烷类化合物 galeon 和 Pterocarine 的首次全合成，其中 Ullmann 反应用于关键中间体 1-(3-bromo-4-benzyloxyphenyl) 二芳基醚形成的最后一步-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3-one，由3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛的一系列交叉羟醛缩合组装而成。

  DOI：

  10.1080/00397910601131015
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  恩格尔哈二酮的全合成和结构修正

  摘要：

  报道了大环天然产物恩格尔哈二酮的全合成。这一努力导致已发表的 engelhardione 结构被修改为 pterocarine 的结构。修订反映了一个苯醚环的取代模式从间位到对位的变化。为了证实，随后合成了紫檀香碱 ( 2 ) 及其紧密区域异构体3以进行比较。此外，为了就我们所知，我们的合成1表示具有一个14元的大环二芳基庚的第一个例子的元-元在二苯基醚基团取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.112

文献信息

• Linear diarylheptanoids as potential anticancer therapeutics: synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship studies
  作者：A. F. M. Motiur Rahman、Yang Lu、Hwa-Jong Lee、Hyunji Jo、Wencui Yin、Mohammad Sayed Alam、Hyochang Cha、Adnan A. Kadi、Youngjoo Kwon、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-018-1004-8

  日期：2018.12

  detrimental action of the drug toward the intestinal flora, a series of linear diarylheptanoids (LDHs) were designed and synthesized in 7 steps with good-to-moderate yields. All synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, antiproliferative, and topoisomerase-I and -IIα inhibitory activity. Overall, all compounds showed little to no activity against the bacterial strains tested. Most of the

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。
• Total synthesis and structural revision of engelhardione
  作者：Li Shen、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.112

  日期：2011.8

  The total synthesis of the macrocyclic natural product engelhardione is reported. This effort led to the structural revision of the published structure of engelhardione to that of pterocarine. The revision reflects the change of the substitution pattern of one phenyl ether ring from the meta to the para position. To confirm, pterocarine (2) and its close regioisomer 3 were subsequently synthesized

  报道了大环天然产物恩格尔哈二酮的全合成。这一努力导致已发表的 engelhardione 结构被修改为 pterocarine 的结构。修订反映了一个苯醚环的取代模式从间位到对位的变化。为了证实，随后合成了紫檀香碱 ( 2 ) 及其紧密区域异构体3以进行比较。此外，为了就我们所知，我们的合成1表示具有一个14元的大环二芳基庚的第一个例子的元-元在二苯基醚基团取代模式。
• A Versatile Synthesis of Cyclic Diphenyl Ether-Type Diarylheptanoids: Acerogenins, (±)-Galeon, and (±)-Pterocarine
  作者：Byeong-Seon Jeong、Qian Wang、Jong-Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600938

  日期：2007.3

  versatile method for the total synthesis of cyclic diphenyl ether-type diarylheptanoids, acerogenin C, acerogenin L, (±)-galeon, and (±)-pterocarine was described. The Ullmann reaction of suitably substituted linear diphenylheptanoids was employed for the intramolecular formation of the key ether intermediates as the final step. The prerequisite diarylheptanoids were prepared by a series of cross-aldol

  描述了一种用于全合成环状二苯醚型二芳基庚烷、acerogenin C、acerogenin L、(±)-galeon 和 (±)-pterocarine 的通用方法。适当取代的线性二苯基庚烷类化合物的 Ullmann 反应用于关键醚中间体的分子内形成，作为最后一步。先决条件二芳基庚烷是通过一系列从容易获得的起始苯甲醛的交叉羟醛缩合反应制备的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Microwave-assisted synthesis of macrocycles via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling
  作者：Li Shen、Charles J. Simmons、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.142

  日期：2012.8

  Microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling is described. Using the optimized conditions, a panel of macrocycles, with different substitution patterns, ring sizes, and linkers, has been successfully synthesized using microwave irradiation. To the best of our knowledge, this work represents the first examples of the microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis of Cytotoxic Diarylheptanoids, Galeon, and Pterocarine
  作者：Qian Wang、Jong‐Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1080/00397910601131015

  日期：2007.3

  Abstract The first total synthesis of cytotoxic diphenyl ether‐type diarylheptanoids, galeon and pterocarine, was described in which the Ullmann reaction was employed at the final step for the diaryl ether formation of key intermediate, 1‐(3‐bromo‐4‐benzyloxyphenyl)‐7‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)heptan‐3‐one, assembled by a series of cross‐aldol condensation from 3‐methoxy‐4‐benzyloxybenzaldehyde.

  摘要描述了细胞毒性二苯醚型二芳基庚烷类化合物 galeon 和 Pterocarine 的首次全合成，其中 Ullmann 反应用于关键中间体 1-(3-bromo-4-benzyloxyphenyl) 二芳基醚形成的最后一步-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3-one，由3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛的一系列交叉羟醛缩合组装而成。