1-<(benzyloxy)methyl>-5-ethyl-6-(phenylselenenyl)uracil | 155831-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(benzyloxy)methyl>-5-ethyl-6-(phenylselenenyl)uracil
• 英文别名: 5-ethyl-1-benzyloxymethyl-6-(phenylseleno)uracil；1-benzyloxymethyl-6-(phenylseleno)uracil；1-((Benzyloxy)methyl)-5-ethyl-6-(phenylseleno)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-ethyl-1-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylselanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 155831-53-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃Se
• 分子量: 415.35
• InChiKey: KSCHXVGJFYXROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-乙基尿嘧啶 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-<(benzyloxy)methyl>-5-ethyl-6-(phenylselenenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  改进合成1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶的新途径

  摘要：

  已经描述了从5-烷基-6-氯尿嘧啶6a-b制备化合物1a的C-6-硒烯类似物的新途径。使用两步法，由6a-b以高收率完成了1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶8a-e的温和高效合成。使用N，O进行5-烷基-6-氯尿嘧啶6a-b的甲硅烷基化-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺，然后在二氯甲烷中用乙基或苄基氯甲基醚对甲硅烷基化的中间体进行区域选择性烷基化，以88-94％的收率得到所需的1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-氯尿嘧啶7a-d。在乙醇氢氧化钠存在下，化合物7a-d易于与适当的芳基硒醇进行加成消除反应，以优异的收率产生相应的1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶8a-e（94- 99％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340252

文献信息

• Synthesis and anti-hiv-1 activities of 6-arylthio and 6-arylselenoacyclonucleosides
  作者：Bai-Chuan Pan、Zhi-Hao Chen、Giovanna Piras、Ginger E. Dutschman、Elizabeth C. Rowe、Yung-Chi Cheng、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570310130

  日期：1994.1

  6-Arylthio and 6-arylselenoacyclonucleosides was synthesized and tested for the ability to inhibit replication of HIV-1. Lithiation of acyclonucleosides with LDA followed by reaction with the electrophiles phenyl disulfide, diphenyl diselenide, 2,2′-dipyrdyl disulfide or 2,2′-dipyridyl diselenide afforded 6-(arylthio or arylseleno)acyclonucleosides 5a-c, 6, 7, 9, 15a-c, 17a-c. Compounds 19a-c and 20a-c

  合成6-芳硫基和6-芳基硒基环杂核苷，并测试其抑制HIV-1复制的能力。将无环核苷酸与LDA锂化，然后与亲电试剂苯基二硫化物，二苯基二硒化物，2,2'-二吡啶基二硫化物或2,2'-二吡啶基二硒化物反应，得到6-（芳硫基或芳基硒代）无环核苷5a-c， 6、7、9 ，15a-c，17a-c。化合物19a-c和20a-c通过相应的TBDMS衍生物的脱保护得到。在反应期间也形成了脱水产物16a和18a-c。5-乙基-6-（α-吡啶硫基或α-吡啶硒基）双取代的无环尿嘧啶6和7与AZT，DDC，DDI或D4T相比，MT-2和CEM-IW细胞系对HIV-1的活性更高。CEM-IW细胞中针对HIV-1的EC 50为6，在纳摩尔范围内，治疗指数为1100。