9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[5-[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl]-N-methylcarbamate | 648430-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[5-[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 648430-23-3
• 化学式: C₃₁H₂₈FN₅O₅S
• 分子量: 601.658
• InChiKey: YJIPTAYOVJACKA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[5-[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl]-N-methylcarbamate 在 哌啶 、 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 PNU-182945
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antibacterial activity of 1,3,4-Thiadiazole phenyl oxazolidinone analogues

  摘要：

  Replacement of the morpholine Gring of linezolid 1 with a 1,3,4-thiadiazolyl ring leads to oxazolidinone analogues 5 having potent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative organisms. Conversion of the C5 acetamide group to a thioacetamide further increases the potency of these compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[5-[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and antibacterial activity of 1,3,4-Thiadiazole phenyl oxazolidinone analogues

  摘要：

  Replacement of the morpholine Gring of linezolid 1 with a 1,3,4-thiadiazolyl ring leads to oxazolidinone analogues 5 having potent antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative organisms. Conversion of the C5 acetamide group to a thioacetamide further increases the potency of these compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.018