(2R,3R)-2-acetyl-1-benzyl-3-phenyl-azetidine | 452096-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2R,3R)-2-acetyl-1-benzyl-3-phenyl-azetidine
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-1-benzyl-3-phenylazetidin-2-yl]ethanone
• CAS: 452096-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: VVSQHLJWKRDRRA-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-acetyl-1-benzyl-3-phenyl-azetidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的N-烷基-2-烯基氮杂环丁鎓盐的合成与反应性

  摘要：

  以维蒂希烯化为关键步骤描述了立体定义的对映体纯的2-烯基氮杂环丁烷的合成。以立体选择性的方式制备这些杂环的季铵盐季铵盐，并用碱（KHMDS或PhLi）处理这些氮杂环丁鎓盐可引起区域选择性的史蒂文斯重排，从而形成3-烯基吡咯烷。在一种情况下，观察到了前所未有的S N 2'反应，其中涉及苯基锂为亲核试剂和铵为离去基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.113
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-cyanomethyl-phenylglycinol 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R)-2-acetyl-1-benzyl-3-phenyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇直接合成对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷

  摘要：

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00076-9

文献信息

• Ring Expansions of 2-Alkenylazetidinium Salts – a New Route to Pyrrolidines and Azepanes
  作者：François Couty、François Durrat、Gwilherm Evano、Jérome Marrot

  DOI：10.1002/ejoc.200600362

  日期：2006.9

  Series of enantiomerically pure 3-alkenylpyrrolidines, substituted azepanes and stereodefined aminoalkenes were synthesized from 2-alkenylazetidinium trifluoromethanesulfonate salts. The high chemoselectivity of these reactions was found to be strongly dependent both on the nature of the base involved in the process (PhLi or KHMDS) and on the relative cis or trans stereochemistry of the intermediate

  从 2-烯基氮杂鎓三氟甲磺酸盐合成了一系列对映体纯 3-烯基吡咯烷、取代的氮杂环庚烷和立体定义的氨基烯烃。发现这些反应的高化学选择性强烈依赖于该过程中所涉及的碱（PhLi 或 KHMDS）的性质以及中间体叶立德铵的相对顺式或反式立体化学。当叶立德和相邻的烯烃是反式时，[1,2] σ 移位仅发生，产生具有高水平区域选择性的吡咯烷。另一方面，当这两个基团处于顺式关系时，观察到通过 [2,3] sigmatropic 转移干净地转化为 4,5-脱氢氮杂环庚烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)
• A straightforward synthesis of enantiopure 2-cyano azetidines from β-amino alcohols
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00076-9

  日期：2002.3

  Enantiopure 2-cyano azetidines were prepared in high yields from β-amino alcohols. This synthesis was shown to be general and is based on two important steps: (i) chlorination of a N-cyanomethylated β-amino alcohol and (ii) a 4-exo-trig ring closure through the alkylation of a lithiated α-amino nitrile. The former step is stereoselective when ephedrine-derived β-amino alcohols are used. In the case

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。
• Synthesis and reactivity of enantiomerically pure N-alkyl-2-alkenyl azetidinium salts
  作者：François Couty、François Durrat、Gwilherm Evano、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.113

  日期：2004.9

  A synthesis of stereodefined enantiomerically pure 2-alkenyl azetidines is described using Wittig olefination as key step. The quaternary triflate ammonium salts of these heterocycles were prepared in a stereoselective way and treatment of these azetidinium salts with a base (KHMDS or PhLi) induced a regioselective Stevens rearrangement leading to a 3-alkenyl pyrrolidine. An unprecedented SN2′ reaction

  以维蒂希烯化为关键步骤描述了立体定义的对映体纯的2-烯基氮杂环丁烷的合成。以立体选择性的方式制备这些杂环的季铵盐季铵盐，并用碱（KHMDS或PhLi）处理这些氮杂环丁鎓盐可引起区域选择性的史蒂文斯重排，从而形成3-烯基吡咯烷。在一种情况下，观察到了前所未有的S N 2'反应，其中涉及苯基锂为亲核试剂和铵为离去基团。