2-((2-chlorophenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid | 38120-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-chlorophenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-3-nitroanthranilic acid；2-(2-chloroanilino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 38120-54-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₄
• 分子量: 292.678
• InChiKey: RBSLDBOPQNICON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-carboxyphenazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 、 邻氯苯胺 在 N-乙基吗啉 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((2-chlorophenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  内啡嗪G和其他吩嗪的简单合成及其作为耐甲氧西林金黄色葡萄球菌药物的评估

  摘要：

  社区相关的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（CA-MRSA）由于治疗困难而成为严重的健康问题。在本文中，我们报告了两种吩嗪天然产物和一系列吩嗪的合成和生物学评估，它们在低微摩尔范围内显示了针对MRSA的有希望的抗MRSA活性。基础研究表明，这些化合物是抑菌剂。最具活性的化合物还显示出对HaCat细胞的有希望的IC50值。最后，开发了QSAR模型以了解分子的关键结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.079

文献信息

• Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis
  作者：Nicholas V. Borrero、Fang Bai、Cristian Perez、Benjamin Q. Duong、James R. Rocca、Shouguang Jin、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c3ob42416b

  日期：——

  We have discovered a novel class of bromophenazines with potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis.

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。
• N-(Tetrazol-5-yl)phenazine-1-carboxamides
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04377579A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  Amides obtained by reaction of aminotetrazole and certain optionally substituted phenazinecarboxylic acids are potent anti-allergic agents.

  通过氨基四唑和某些可选择性取代的苯并噻吩羧酸反应得到的酰胺是有效的抗过敏剂。
• N-(tetraxol-5-yl)phenazine-1-carboxamides
  申请人：RIKER LABORATORIES, INCORPORATED

  公开号：EP0081338A1

  公开（公告）日：1983-06-15

  Compounds of the formula: wherein R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, X is a hydrogen atom, halogen atom, or a methoxy or methyl group, and Y is a hydrogen atom, halogen atom, or a methoxy or ethoxy group. These compounds are potent anti-allergic agents.

  式中 R 是氢原子或 C1-C4 烷基，X 是氢原子、卤素原子或甲氧基或甲基，Y 是氢原子、卤素原子或甲氧基或乙氧基。 这些化合物是强效抗过敏剂。
• [EN] PHENAZINE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015100331A3

  公开（公告）日：2015-09-03
• ERICKSON, E. H.
  作者：ERICKSON, E. H.

  DOI：——

  日期：——