methyl 3-(phenylseleno)acrylate | 15642-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylseleno)acrylate
• 英文别名: trans-3-Phenylseleno-acrylsaeure-methylester；methyl (E)-3-phenylselanylprop-2-enoate
• CAS: 15642-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂Se
• 分子量: 241.148
• InChiKey: CNXFTZQUFGKZBG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  PhSeZnCl 、 丙炔酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl (Z)-3-phenylselenoacrylate 、 methyl 3-(phenylseleno)acrylate
  参考文献：
  名称：

  PhSeZnCl 促进的“水上”迈克尔型加成反应

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告说我们的试剂 PhSeZnCl 可以方便地用于影响不饱和酮和缺电子炔烃的迈克尔加成反应，分别导致合成有用的 β-硒代衍生物和乙烯基硒化物。反应在室温下在 THF 中以及在“水上”条件下进行。当加成发生在三键上时，观察到良好的立体选择性，并且反应在水悬浮液中显示出速率加速。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100045

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Palladium and platinum catalyzed hydroselenation of alkynes: SeH vs SeSe addition to CC bond
  作者：Valentine P Ananikov、Denis A Malyshev、Irina P Beletskaya、Grigory G Aleksandrov、Igor L Eremenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00546-1

  日期：2003.8

  alkynes catalyzed by Pd(PPh3)4 and Pt(PPh3)4 has shown that the palladium complex gives products of both SeH and SeSe bond addition to the triple bond of alkynes, while the platinum complex selectively catalyzes SeH bond addition. The key intermediate of PhSeH addition to the metal center, namely Pt(H)(SePh)(PPh3)2, was detected by 1H-NMR spectroscopy. The analogous palladium complex rapidly decomposes

  对Pd（PPh 3）4和Pt（PPh 3）4催化的炔烃加氢精制的机理研究表明，钯配合物使SEH和SESE键的产物加成到炔烃的三键上，而铂络合物选择性催化SEH键的添加。通过1 H-NMR光谱检测到PhSEH添加到金属中心的关键中间体，即Pt（H）（SEPh）（PPh 3）2。类似的钯配合物随着分子氢的释放而迅速分解。开发了一种方便的方法来制备马尔可夫尼可夫盐精制产物H 2CC（SEPh）R，并研究了该反应的范围。的马氏产物H的第一X射线结构2 CC（SEPH）CH 2 Ñ + HME 2 ·HOOCCOO -报道。
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  作者：V. P. Ananikov、D. A. Malyshev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1022500420741

  日期：——

  Addition of benzeneselenol to terminal alkynes HCdropCR, catalyzed by Pd(0) complexes, leads to formation of mixtures of mono- and bis(phenylseleno)alkenes, depending on the nature of the R substituent. Electron-donor groups (R = Bu, CH2OH, CH2NMe2) give rise to addition according to the Markownikoff rule, whereas from alkynes with electron-acceptor groups (R = Ph, COOMe) mixtures of products are formed as a result of side reactions. A probable reaction mechanism includes oxidative addition of benzeneselenol to the metal, alkyne insertion into the Pd-Se bond, and reductive elimination.