2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide | 89843-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 89843-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OXCZAXDOHRUAFW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(-)-α-<<(1-methylethyl)amino>methyl>benzenemethanol 、 (S)-(+)-2-(-amino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of an α-keto-ester derived from (−)-8-phenylmenthol: A 4-step synthesis of R-Halostachine analogue.

  摘要：

  An efficient (80% total yield) 4-step synthesis of a 94% e.e. R-(-)-Halostachine analogue is described. The method offers the possibility to introduce various substituents onto the aromatic ring and various alkyl groups on the amine. A one-step and high yield (almost-equal-to 100%) conversion of esters into amides is presented.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82014-5
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的聚苯乙烯负载的手性N-水杨基氧杂钒叔亮氨酸酯催化的α-羟基衍生物的不对称好氧氧化

  摘要：

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100062