2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide | 89843-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-phenyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 89843-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OXCZAXDOHRUAFW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(-)-α-<<(1-methylethyl)amino>methyl>benzenemethanol 、 (S)-(+)-2-(-amino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of an α-keto-ester derived from (−)-8-phenylmenthol: A 4-step synthesis of R-Halostachine analogue.

  摘要：

  An efficient (80% total yield) 4-step synthesis of a 94% e.e. R-(-)-Halostachine analogue is described. The method offers the possibility to introduce various substituents onto the aromatic ring and various alkyl groups on the amine. A one-step and high yield (almost-equal-to 100%) conversion of esters into amides is presented.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82014-5
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 2-hydroxy-N-isopropyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的聚苯乙烯负载的手性N-水杨基氧杂钒叔亮氨酸酯催化的α-羟基衍生物的不对称好氧氧化

  摘要：

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100062

文献信息

• Asymmetric Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Acid Derivatives Catalyzed by Reusable, Polystyrene-Supported Chiral N-Salicylidene Oxidovanadium tert-Leucinates
  作者：Santosh B. Salunke、N.Seshu Babu、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.201100062

  日期：2011.5

  The direct immobilization of two different C‐5‐propargyl ether‐modified, chiral N‐salicylidene vanadyl(V) tert‐leucinates onto 4‐azidomethyl‐substituted polystyrene by click chemistry was examined. Among the eight different solvents investigated, the resulting polystyrene‐supported catalysts promote the asymmetric, aerobic oxidation of α‐hydroxy (thio)esters and amides with enantioselectivities of

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。
• Diastereoselective reduction of an α-keto-ester derived from (−)-8-phenylmenthol: A 4-step synthesis of R-Halostachine analogue.
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Mohamed Bencheqroun

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82014-5

  日期：1991.1

  An efficient (80% total yield) 4-step synthesis of a 94% e.e. R-(-)-Halostachine analogue is described. The method offers the possibility to introduce various substituents onto the aromatic ring and various alkyl groups on the amine. A one-step and high yield (almost-equal-to 100%) conversion of esters into amides is presented.