2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-8-(4-methylbenzylidene)-4-(4-methylphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile | 1174000-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-8-(4-methylbenzylidene)-4-(4-methylphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-(4-methylbenzylidene)-2-amino-4-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile；2-amino-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-8-[(4-methylphenyl)methylidene]-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1174000-38-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O
• 分子量: 383.493
• InChiKey: LBPVNXBZELTUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-8-(4-methylbenzylidene)-4-(4-methylphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到3-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-6-methyl-4-(4-methylphenyl)-8-[(E)-(4-methylphenyl)methylidene]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物的新型分枝杆菌活性，由腈的化学选择性1,3-偶极环加成反应产生

  摘要：

  由苯并氢氧亚甲基氯和三乙胺就地生成的腈的1，3-偶极环加成反应生成2-氨基吡咯并吡啶-3-甲腈和2-氨基氧化烯-3-甲腈的化学选择性提供了新的1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物中等产量的杂环。这些化合物针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外筛选显示，1,2,4-恶二唑-吡喃并吡啶杂化物相对于1,2,4-恶二唑-色烯杂化物表现出增强的活性。在筛选的化合物中，3- [3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基] -4-（2,4-二氯苯基）-8-[（E）-（2,4 -（二氯苯基）-亚甲基] -6-甲基-5,6,7,8-四氢-4 H-吡喃并[3,2- c] pyridin-2-amine（MIC：0.31μM）的活性是标准抗结核药的1.2倍，15.2倍和24.6倍。分别为异烟肼，环丙沙星和乙胺丁醇。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.033
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 1.67h， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-8-(4-methylbenzylidene)-4-(4-methylphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体[BMIM] OH催化微波促进简便有效地合成哌啶子[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮

  摘要：

  碱性离子液体[BMIM] OH可以非常有效地催化吡喃并[3,2-c]哌啶类似物和羰基化合物合成哌啶并[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物化合物。[BMIM] OH既起着催化剂的作用，又起着反应介质的作用，可以进行五次反应，而催化效率没有任何明显的降低。微波和离子液体的协同作用在非常短的反应时间内即可提供高产率的产品，并且易于后处理。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.10.026

文献信息

• An Efficient and Chemoselective Synthesis of 1,6-Naphthyridines and Pyrano[3,2-c]pyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shu-Jiang Tu、Zheng-Guo Han、Bo Jiang、Shu Yan、Xiao-Hong Zhang、Shan-Shan Wu、Wen-Juan Hao、Xu-Dong Cao、Feng Shi、Ge Zhang、Ning Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1088052

  日期：2009.5

  6-naphthyridines and pyrano[3,2-c]pyridines were selectively synthesized via microwave-assisted reactions controlled by the nature of the solvent. This has resulted in an efficient and promising synthetic method for constructing the 1,6-naphthyridine and pyrano[3,2-c]pyridine skeletons. solvent-dependent chemoselectivity - 1,6-naphthyridines - pyrano[3,2-c]pyridines

  通过受溶剂性质控制的微波辅助反应，有选择地合成了一系列的1,6-萘啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶。这导致了一种有效且有前途的合成方法，用于构建1,6-萘吡啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架。 溶剂依赖性化学选择性-1,6-萘吡啶-吡喃并[3,2- c ]吡啶
• An efficient method for synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shu-Liang Wang、Zheng-Guo Han、Shu-Jiang Tu、Xiao-Hong Zhang、Shu Yan、Wen-Juan Hao、Feng Shi、Xu-Dong Cao、Shan-Shan Wu

  DOI：10.1002/jhet.152

  日期：2009.9

  A series of pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were synthesized via reactions of 3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one and malononitrile in N,N-dimethylformamide under microwave irradiation. It is a simple, efficient, and promising synthetic method to construct pyrano[3,2-c]pyridine skeleton. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过以下反应合成了一系列吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物3,5-二亚苄基-哌啶-4-一和丙二腈在N，N-二甲基甲酰胺在微波辐射下。构建吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架是一种简单，高效，有前途的合成方法。J.杂环化​​学，（2009）。
• Microwave accelerated facile and efficient synthesis of piperido[3′,4′:5,6]pyrano[2,3-d] pyrimidinones catalyzed by basic ionic liquid [BMIM]OH
  作者：I.R. Siddiqui、Arjita Srivastava、Shayna Shamim、Anjali Srivastava、Malik A. Waseem、Shireen、Rahila、Afaf A.H. Abumhdi、Anushree Srivastava、Pragati Rai

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.10.026

  日期：2014.2

  could very efficiently catalyze the synthesis of piperido[3′,4′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives from pyrano[3,2-c]piperidine analogues and carbonyl compounds. [BMIM]OH acted as a catalyst as well as the reaction medium and could be used for the reactions for five times without any appreciable loss of its catalytic efficiency. The synergic couple of microwave and ionic liquid provided high yields

  碱性离子液体[BMIM] OH可以非常有效地催化吡喃并[3,2-c]哌啶类似物和羰基化合物合成哌啶并[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物化合物。[BMIM] OH既起着催化剂的作用，又起着反应介质的作用，可以进行五次反应，而催化效率没有任何明显的降低。微波和离子液体的协同作用在非常短的反应时间内即可提供高产率的产品，并且易于后处理。
• Antimycobacterial activity of novel 1,2,4-oxadiazole-pyranopyridine/chromene hybrids generated by chemoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.033

  日期：2011.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides generated in situ from benzohydroximinoyl chloride and triethylamine to 2-aminopyranopyridine-3-carbonitriles and 2-aminochromene-3-carbonitriles occurred chemoselectively furnishing novel 1,2,4-oxadiazole-pyranopyridine/chromene hybrid heterocycles in moderate yields. In vitro screening of these compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB)

  由苯并氢氧亚甲基氯和三乙胺就地生成的腈的1，3-偶极环加成反应生成2-氨基吡咯并吡啶-3-甲腈和2-氨基氧化烯-3-甲腈的化学选择性提供了新的1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物中等产量的杂环。这些化合物针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外筛选显示，1,2,4-恶二唑-吡喃并吡啶杂化物相对于1,2,4-恶二唑-色烯杂化物表现出增强的活性。在筛选的化合物中，3- [3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基] -4-（2,4-二氯苯基）-8-[（E）-（2,4 -（二氯苯基）-亚甲基] -6-甲基-5,6,7,8-四氢-4 H-吡喃并[3,2- c] pyridin-2-amine（MIC：0.31μM）的活性是标准抗结核药的1.2倍，15.2倍和24.6倍。分别为异烟肼，环丙沙星和乙胺丁醇。