2-氰基-5-溴-3-吡啶硼酸酯 | 863868-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-5-溴-3-吡啶硼酸酯
• 中文别名: 5-溴-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-吡啶甲腈
• 英文名称: 5-bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-2-cyanopyridine
• 英文别名: 5-Bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)picolinonitrile；5-bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 863868-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BBrN₂O₂
• 分子量: 308.97
• InChiKey: BZMOPGRMQMRPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基吡啶 、 频那醇硼烷 在 catalyst: (Ir(OMe)(COD))2/4,4'-(tBu)2-2,2'-bipy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-2-cyanopyridine 、 2-氰基-5-溴-3-吡啶硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳族C-H键的空间定向官能化：芳烃和杂环中邻位到氰基的选择性硼酰化

  摘要：

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja0428309

文献信息

• Process for producing cyano substituted arene boranes and compounds
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20060281939A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A process for producing cyano substituted arene boranes is described. The compounds are useful intermediates to pharmaceutical compounds using the cyano group as a reactant.

  描述了一种生产氰基取代芳基硼烷的方法。这些化合物是制备药用化合物的有用中间体，使用氰基作为反应物。
• Sterically Directed Functionalization of Aromatic C−H Bonds:  Selective Borylation Ortho to Cyano Groups in Arenes and Heterocycles
  作者：Ghayoor A. Chotana、Michael A. Rak、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0428309

  日期：2005.8.1

  Ir-catalyzed borylations of 4-substituted benzonitriles are described. In contrast to electrophilic aromatic substitutions and directed ortho metalations, C-H activation/borylation enables functionalization at the 2-position, adjacent to the cyano group, when the 4-subsitutent is larger than cyano. When an excess of borane reagent is used, diborylation can be achieved with a single regioisomer being

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。