1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-6-oxo-2-styryl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1609261-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-6-oxo-2-styryl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-6-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-pyrimidine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1609261-91-7
• 化学式: C₂₈H₂₂BrN₃O₇
• 分子量: 592.403
• InChiKey: MXLQSNXMAILOQK-CAOOACKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)-(3-phenylallylidene)-amine 、 4-溴异氰酸苯酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-6-oxo-2-styryl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分合成高度官能化的嘧啶酮衍生物，并通过钯催化的分子内Heck反应获得吲哚稠合的嘧啶酮

  摘要：

  已经开发出一种简单且容易的方法来制备高度官能化的嘧啶酮衍生物和吲哚稠合的嘧啶酮。以中等至良好的产率合成取代的嘧啶酮衍生物涉及[4 + 2]，将由α，β-未饱和的亚胺和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）生成的1,4-偶极与异氰酸酯作为双极性亲和剂进行环加成。此外，在不同条件下，通过分子内钯催化的Heck反应，可以将由2-溴苯基异氰酸酯产生的嘧啶酮转化为各种吲哚稠合的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.023

文献信息

• One-pot, three-component synthesis of highly functionalized pyrimidone derivatives and access to indole fused pyrimidones via palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction
  作者：Ming Lei、Wan Tian、Wei Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.023

  日期：2014.6

  A simple and facile approach to highly functionalized pyrimidone derivatives and indole fused pyrimidones has been developed. The synthesis of substituted pyrimidone derivatives in moderate to good yields involves [4+2] cycloaddition of 1,4-dipoles generated from α,β-unsarurated imines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with isocyanates as dipolarophiles. Furthermore, the pyrimidones resulted

  已经开发出一种简单且容易的方法来制备高度官能化的嘧啶酮衍生物和吲哚稠合的嘧啶酮。以中等至良好的产率合成取代的嘧啶酮衍生物涉及[4 + 2]，将由α，β-未饱和的亚胺和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）生成的1,4-偶极与异氰酸酯作为双极性亲和剂进行环加成。此外，在不同条件下，通过分子内钯催化的Heck反应，可以将由2-溴苯基异氰酸酯产生的嘧啶酮转化为各种吲哚稠合的嘧啶酮。