2-氰基-5-羟基-2-戊烷基苯二硫代甲酸酯 | 211818-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-5-羟基-2-戊烷基苯二硫代甲酸酯
• 英文名称: 4-cyano-1-hydroxypent-4-yl dithiobenzoate
• 英文别名: 4-cyano-4-((thiobenzoyl)sulfanyl)pentanol；4-cyano-1-hydroxylpent-4-yl dithiobenzoate；(2-cyano-5-hydroxypentan-2-yl) benzenecarbodithioate
• CAS: 211818-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS₂
• 分子量: 265.4
• InChiKey: MPNKTBKDMXVUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dibromo-3-(propylsulfanyl)maleimide 、 2-氰基-5-羟基-2-戊烷基苯二硫代甲酸酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A method for preparing water soluble cyclic polymers

  摘要：

  A novel ring-closure method was developed to specifically focus on the preparation of water soluble cyclic polymers. The well-defined linear polymers were synthesized by a standard RAFT polymerization using a functional RAFT agent 1. The cyclic polymers were then obtained by virtue of an efficient bromomaleimide-thiol substitution reaction to ring-close the linear precursors. This technique is unique in that it not only produces various well-defined water soluble cyclic polymers with high efficiency and topology purity, but also employs the environmentally benign solvent, water, as the ring-closure reaction media. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2013.11.006
• 作为产物：
  描述：

  双(硫代苯甲酰基)二硫化物 、 4,4'-偶氮双(4-氰基戊醇) 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-氰基-5-羟基-2-戊烷基苯二硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  功能性二硫代酸酯，二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯的新型合成

  摘要：

  描述了功能性二硫酯，二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯的新颖合成。用偶氮化合物加热双（硫代羰基）二硫化物导致以中等至高产率形成（硫代羰基）硫烷基衍生物。提出该方法作为制备叔（硫代羰基）硫烷基化合物的选择方法，并且与多种官能团（例如羧基，羟基和腈）相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00177-x
• 作为试剂：
  描述：

  双(硫代苯甲酰基)二硫化物 、 4,4'-偶氮双(4-氰基戊醇) 在 2-氰基-5-羟基-2-戊烷基苯二硫代甲酸酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以The desired product was isolated in 46% yield的产率得到2-氰基-5-羟基-2-戊烷基苯二硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dithioester chain transfer agents and use of bis(thioacyl) disulfides or dithioesters as chain transfer agents

  摘要：

  本发明涉及通过双(硫酰基)二硫化物、硫代乙醇或乙烯基二硫醚与自由基（可选地在单体存在下）反应合成二硫代羧酸酯的方法。本发明还涉及利用这些二硫代酯作为聚合调节剂（链转移剂）合成聚合物的方法或利用双(硫酰基)二硫化物在原位产生二硫代酯链转移剂的方法。

  公开号：

  US06512081B1

文献信息

• Thiocarbonylthio Compounds [SC(Ph)S−R] in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Role of the Free-Radical Leaving Group (R)
  作者：) Y. K. Chong、Julia Krstina、Tam P. T. Le、Graeme Moad、Almar Postma、Ezio Rizzardo、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020882h

  日期：2003.4.1

  character on the polymerization. This paper explores the effect of the substituents R of dithiobenzoate RAFT agents [SC(Ph)S−R] on the outcome of polymerizations of styrene, methyl methacrylate (MMA) and butyl (BA) or methyl acrylate (MA). In MMA polymerization at 60 °C, effectiveness depends strongly on R decreasing in the order where R is:  −C(Alkyl)2CN ∼ −C(Me)2Ar > −C(Me)2C(O)O(alkyl) > −C(Me)2C(O)NH(alkyl)

  具有可逆加成-断裂链转移的自由基聚合（RAFT聚合）可用于合成各种结构可控且分子量分布窄的聚合物。聚合反应使用加成-断裂链转移剂（RAFT剂），它们在自由基聚合反应中具有高转移系数，并赋予聚合反应活性。本文探讨了二硫代苯甲酸酯RAFT试剂[SC （Ph）S-R]的取代基R对苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯（MMA）和丁基（BA）或丙烯酸甲酯（MA）聚合反应的影响。在60°C的MMA聚合中，有效性很大程度上取决于R的降低顺序，其中R为：-C（烷基）2 CN〜-C（Me）2 Ar> -C（Me）2 C（O）O（烷基）> C（Me）的2 C（O）NH（烷基）> C（Me）的2 CH 2 C（Me）的3 ≥-C（Me）的HPH> -C（ME ）3〜-CH 2 pH值。在这些中，只有其中R = -C（Me）的化合物2 h和-C（Me）的2 CN在间歇聚合设有大幅收窄多分散性的聚合物，并给控制分子量预期的形式的
• ISOSORBIDE-BASED POLYMETHACRYLATES
  申请人：Hillmyer Marc A.

  公开号：US20160229863A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A monomer comprises the structure wherein R 1 comprises H or a substituted hydrocarbyl or unsubstituted hydrocarbyl, and wherein R 2 comprises H, a halide, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 ) hydrocarbyl. A method comprises (a) reacting a dianhydrohexitol precursor having the structure with an acyl-group containing compound having the structure wherein R 1 comprises H or a substituted hydrocarbyl or unsubstituted hydrocarbyl, and X comprises a halide, a hydroxyl group, or an acyl group to form an acylated dianhydrohexitol ester intermediate having the structure and (b) reacting the acylated dianhydrohexitol ester intermediate with an acrylic-based compound having the structure wherein R 2 comprises H, a halide, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 ) hydrocarbyl, and Y comprises a halide, a hydroxyl group, or an acyl group, to form a dianhydrohexitol-based monomer having the structure

  一个单体包括结构，其中R1包括H或取代的烃基或未取代的烃基，R2包括H，卤素，或取代或未取代的（C1-C4）烃基。一种方法包括（a）将具有结构的二酮六醇前体与具有结构的含酰基化合物反应，其中R1包括H或取代的烃基或未取代的烃基，X包括卤素，羟基，或酰基，形成具有结构的酰化二酮六醇酯中间体，和（b）将酰化二酮六醇酯中间体与具有结构的丙烯基化合物反应，其中R2包括H，卤素，或取代或未取代的（C1-C4）烃基，Y包括卤素，羟基，或酰基，形成具有结构的二酮六醇基单体。
• NOVEL MACROINITIATOR, PRODUCTION METHOD THEREOF AND METHOD FOR PRODUCING BLOCK COPOLYMER
  申请人：National University Corporation Tokyo University of Agriculture and Technology

  公开号：EP3680257A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  Provided is an aliphatic polycarbonate applicable to the production of a block copolymer by radical polymerization. The aliphatic polycarbonate is represented by formula (1): wherein R1, R2, R3, and R4 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A and B are identical or different, and each represents a substituent that serves as an initiating group for living radical polymerization, a hydroxy group, an alkoxy group, an acyloxy group, or a carboxy group, provided that at least one of A and B is a substituent that serves as an initiating group for living radical polymerization; and m is an integer of 10 to 2500.

  本发明提供了一种脂肪族聚碳酸酯，适用于通过自由基聚合生产嵌段共聚物。该脂肪族聚碳酸酯由式（1）表示： 其中 R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，且各自代表氢原子、具有 1 至 15 个碳原子的取代或未取代的烷基或具有 6 至 20 个碳原子的取代或未取代的芳基；A 和 B 相同或不同，各自代表作为活自由基聚合引发基的取代基、羟基、烷氧基、酰氧基或羧基，条件是 A 和 B 中至少有一个是作为活自由基聚合引发基的取代基；以及 m 是 10 至 2500 的整数。
• SYNTHESIS OF DITHIOESTER CHAIN TRANSFER AGENTS
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP1149075B1

  公开（公告）日：2008-12-31
• SYNTHESIS OF DITHIOESTER CHAIN TRANSFER AGENTS AND USE OF BIS(THIOACYL) DISULFIDES OR DITHIOESTERS AS CHAIN TRANSFER AGENTS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1149075A1

  公开（公告）日：2001-10-31