4-allyloximethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane | 117606-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyloximethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 4-Allyloxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan；2-Phenyl-4-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}-1,3-dioxolane；2-phenyl-4-(prop-2-enoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 117606-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VJZLNMIFPIYPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.0891 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloximethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到4-(2,3-dibromopropoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2,4-Disubstituted 1,3-dioxolanes were synthesized by reactions of benzaldehyde and its parachloro derivatives, as well as 3-cyclohexenecarboxaldehyde with 3-(2-propenyloxy)-1,2-propanediol. The products were brought into bromination, dichlorocarbene addition, and epoxidation reactions. It is found that when both components of the heterogeneous reaction of dioxolane ring formation have a double bond, the acid catalyst in strongly deactivated.

  DOI：

  10.1023/a:1012379001179
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 、 苯甲醛 在 KU-2 cation exchanger (H⁺ form) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到4-allyloximethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2,4-Disubstituted 1,3-dioxolanes were synthesized by reactions of benzaldehyde and its parachloro derivatives, as well as 3-cyclohexenecarboxaldehyde with 3-(2-propenyloxy)-1,2-propanediol. The products were brought into bromination, dichlorocarbene addition, and epoxidation reactions. It is found that when both components of the heterogeneous reaction of dioxolane ring formation have a double bond, the acid catalyst in strongly deactivated.

  DOI：

  10.1023/a:1012379001179

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Glyzerinethern und ihre Verwendung
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0103273A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Verbindung der allgemeinen Formel beschrieben, worin R1 eine Benzylgruppe ist, R2 und R3 verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine C1-22-Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 1,2- oder 1,3-O-Benzyliden-Verbindung der allgemeinen Formel , worin R1 und R2 oder R1 und R3 zusammen eine Benzylidengruppe sind und jeweils R3 oder R2 eine C1-22-Alkylgruppe ist, in Gegenwart einer Lewissäure zu einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Benzylether-Verbindung der allgemeinen Formell reduziert, worin R1 eine Benzylgruppe ist, R2 und R3 verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine C1-22-Alkylgruppe bedeuten, und wobei bei einer racemischen Verbindung R1 und R3 untereinander austauschbar sind. Die auf diese Weise hergestellte Verbindung kann zur Herstellung einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Verbindung der Formel II verwendet werden, worin entweder R2 oder R3 eine C1-22-Alkylgruppe ist und C1-22-Alkyl-, C1-22-Alkyl-, C1-16-Alkanoyl- oder Methansulfonylgruppe bedeuten.

  一种通式为 R-或 S-立体异构体或外消旋体的化合物的制备工艺 其中 R1 是苄基，R2 和 R3 不同，是氢原子或 C1-22 烷基，其特征在于通式的 1，2- 或 1，3-O-亚苄基化合物 其中 R1 和 R2 或 R1 和 R3 合在一起是亚苄基，每个 R3 或 R2 是 C1-22 烷基、在路易斯酸存在下还原成通式的 R-或 S-异构体或外消旋苄基醚化合物，其中 R1 是苄基，R2 和 R3 不同，分别是氢原子或 C1-22 烷基，在外消旋化合物中 R1 和 R3 可互换。 用这种方法制备的化合物可用于制备式 II 的 R-或 S-立体异构体或外消旋化合物 其中 R2 或 R3 是 C1-22 烷基，并且是 C1-22 烷基、C1-22 烷基、C1-16 烷酰基或甲磺酰基。
• Unsaturated dioxolane compounds, products prepared therefrom, and methods of preparation
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02578861A1

  公开（公告）日：1951-12-18
• ——
  作者：A. Kh. Kerimov

  DOI：10.1023/a:1012379001179

  日期：——

  2,4-Disubstituted 1,3-dioxolanes were synthesized by reactions of benzaldehyde and its parachloro derivatives, as well as 3-cyclohexenecarboxaldehyde with 3-(2-propenyloxy)-1,2-propanediol. The products were brought into bromination, dichlorocarbene addition, and epoxidation reactions. It is found that when both components of the heterogeneous reaction of dioxolane ring formation have a double bond, the acid catalyst in strongly deactivated.
• Chemistry of Dioxacyclanes: XI. Synthesis and Properties of Unsaturated Derivatives of 1,3-Dioxolanes
  作者：A. Kh. Kerimov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025512.21009.9e

  日期：2004.2

  1,3-Dioxolanes were synthesized by reactions of 3-cyclohexenecarboxaldehyde and 5-norbornene2-endo-carboxaldehyde with 1,2-ethanedithiol and 3-(2-propenyloxy)- and 3-propoxy-1,2-propanediols, as well as of propionaldehyde, benzaldehyde, and trichloroacetaldehyde with the latter two thiols. Dichlorocarbene addition, bromination, and epoxidation of the ring C=C were accomplished, and activity of the resulting products as dienophiles in Dield-Alder reactions was assessed.