5-butyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazole | 29363-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Butyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 29363-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: PWEDSUVPQUBXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-2-苯基乙炔 、 5-butyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazole 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-(2-(4-chlorophenyl)-5-ethoxy-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锌的良性催化：通过异氰酸酯与炔醇醚的正式[3 + 2]环空反应，原子经济且发散地合成氮杂环

  摘要：

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc02051e
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-butyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土Cu（II）催化多米诺骨牌一锅多组分合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的单锅多组分方法，该方法使用可回收的蒙脱石粘土负载的Cu（II）/ NaN 3催化体系，在水性条件下直接从相应的醛和末端炔烃直接合成3,5-二取代的异恶唑。“多米诺”一锅式MCR方法涉及醛的羟基胺化，然后氯化，然后生成反应性“腈”，该炔与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，生成3,5-二取代异恶唑。该方法操作简单，区域选择性，经济，并且具有出色的官能团相容性，可以高收率合成结构多样的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.102

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Isoxazoles: Entry to Polysubstituted 3-Aminopyrroles
  作者：Xiaoqiang Lei、Longbo Li、Yu-Peng He、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02570

  日期：2015.11.6

  A novel rhodium(II)-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with isoxazoles has been achieved that provides an efficient method for the synthesis of polysubstituted 3-aminopyrrole derivatives. An operationally simple one-pot synthesis of the titled compounds from terminal alkynes, tosyl azide, and isoxazoles was also developed. The presented reaction affords an illustrative

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的新型铑（II）催化的正式[3 + 2]环加成反应已为合成多取代的3-氨基吡咯衍生物提供了一种有效的方法。还开发了一种操作简单的一锅式合成方法，可从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和异恶唑合成标题化合物。提出的反应提供了在相关的环加成反应中使用1,2,3-三唑作为[2C]-组分的说明性实例。
• Zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration
  作者：Xin-Qi Zhu、Qing Sun、Zhi-Xin Zhang、Bo Zhou、Pei-Xi Xie、Wen-Bo Shen、Xin Lu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8cc03140a

  日期：——

  A novel zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration has been developed, which represents the first example of a non-noble metal-catalyzed reaction between isoxazoles and alkynes. This method allows the facile and atom-economical synthesis of a range of valuable β-keto enamides. Moreover, the computational study provides further evidence

  已经开发出新颖的锌催化的异恶唑与硫代炔醇醚的反应，涉及前所未有的1,2-硫迁移，这代表了异恶唑与炔烃之间非贵金属催化反应的第一个实例。这种方法可以轻松，原子经济地合成一系列有价值的β-酮酰胺。此外，计算研究为提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据。
• Synthesis of Isoxazoles via One-Pot Oxidation/Cyclization Sequence from Propargylamines
  作者：Mengyan Duan、Guodong Hou、Yabiao Zhao、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00896

  日期：2022.8.19

  A facile strategy for the synthesis of isoxazoles has been efficaciously developed, which involves oxidation of propargylamines to the corresponding oximes followed by CuCl-mediated intramolecular cyclization of the latter. This protocol shows a straightforward way to construct a series of isoxazole cores with a wide range of functional group compatibility. Meanwhile, a gram-scale experiment and synthetic

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。
• An Alkynyliodide Cycloaddition Strategy for the Construction of Iodoisoxazoles
  作者：James A. Crossley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/jo1011174

  日期：2010.8.6

  The thermally promoted cycloaddition between alkynyliodides and nitrite oxides is reported. The process offers excellent regioselectivity and a broad scope with respect to both the iodoalkynes and chloro-oximes. Further functionalization of the highly decorated iodoisoxazole motifs can be achieved via Suzuki cross-coupling.
• Battaglia,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 721 - 724
  作者：Battaglia,A. et al.

  DOI：——

  日期：——