1-O-allyl-2-O-benzylglycerol | 85820-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-allyl-2-O-benzylglycerol
• 英文别名: 2-Phenylmethoxy-3-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 85820-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WKQVSYDAAVQSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2-O-benzylglycerol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-benzyloxy-6,7-epoxy-4-oxaheptyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与多糖之间的反应：第1部分。一些具有非环状取代基的模型物质的合成。

  摘要：

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84180-2
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-O-allyl-2-O-benzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  表氯醇与多糖之间的反应：第1部分。一些具有非环状取代基的模型物质的合成。

  摘要：

  已经制备了五种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基形成非环状结构，以作为多糖与表氯醇反应形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d衍生物，并通过CIMS和EIMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84180-2

文献信息

• Kohlenhydratmimetika mit antiadhäsiven Eigenschaften
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0671408A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  Die Erfindung betrifft Kohlenhydratmimetika mit antiadhäsiven Eigenschaften und im besonderen eine verbindung der allgemeinen Formel I, in der R¹ und R²unabhängig voneinander H, CH₂X oder CH₂O(CH₂)mX¹ bedeuten oder gemeinsam einen sechsgliedrigen Carbo-oder Heterocyclus mit mindestens einem der Substituenten R⁷, R⁸ und R⁹ bilden und R³O, S, H oder -CH₂OX² bedeutet und R⁴ und R⁵unabhängig voneinander O-α-NANA, O-β-NANA, O(CR¹⁰R¹¹)nCOOH, OCX³₂(CR¹⁰R¹¹)nCOOH, OSO₃H oder eine anderer einbasiger Säurerest bedeuten und R⁶H, -OH oder C₁-C₂₅-Alkyl bedeutet oder mit R³ einen sechsgliedrigen Carbo- oder Heterocyclus mit mindestens einem Substituenten X⁴ bildet und YO-α-NANA, O-β-NANA, O(CR¹⁰R¹¹)pCOOH, OCX³₂(CR¹⁰R¹¹)pCOOH, OSO₃H oder eine andere einbasige Säure bedeutet und Zeine Pyranose, eine Furanose oder einen offenkettigen Polyalkohol darstellt und m, n, p und qunabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 und R⁷, R8, R⁹, X, X1, X² und X⁴unabhängig voneinander H, -NH₂, - COOH, -OH, - CH₂OH, -CH₂NH, C₁-C₂₅-Alkyl, Aryl, oder - CH₂O(CH₂)qX, X³H, C₁-C₂₅-Alkyl oder Aryl bedeuten oder wahlweise X³₂für =O oder =S steht und R¹⁰ und R¹¹unabhängig voneinander X oder - CH₂X bedeuten oder gemeinsam einen sechsgliedrigen Carbo-oder Heterocyclus mit mindestens einem Substituenten X⁴ bilden, ausgenommen die Verbindungen Sialyl Lewis-X und -A sowie deren Derivate, welche anstelle einer N-Acetylgruppe die Substituenten N₃, NH₂ oder OH oder welche anstelle von Fucose Glycerin tragen, ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, deren Verwendung sowie aus dieser hergestellte Arzneimittel und Diagnostika.

  本发明涉及具有抗粘性的碳水化合物模拟物，特别是通式 I 的化合物、 其中 R¹和R²彼此独立 H、CH₂X 或 CH₂O(CH₂)mX¹，或与至少一个取代基 R⁷、R⁸ 和 R𠞙 共同形成六元碳水化合物或杂环，以及 R³O、S、H 或 -CH₂OX² 和 R⁴ 和 R⁵ 相互独立 O-α-NANA、O-β-NANA、O(CR¹⁰R¹¹)nCOOH、OCX³₂(CR¹⁰R¹¹)nCOOH、OSO₃H 或另一种单碱基酸残基和 R⁶H、-OH 或 C₁-C₂₅烷基，或与 R³ 形成具有至少一个取代基 X⁴ 的六元碳水化合物或杂环，以及 YO-α-NANA、O-β-NANA、O(CR¹⁰R¹¹)pCOOH、OCX³₂(CR¹⁰R¹¹)pCOOH、OSO₃H 或另一种单碱基酸，以及 Z 代表吡喃糖、呋喃糖或开链多元醇，以及 m、n、p 和 q 各自代表 1 至 20 的数字，以及 R⁷、R8、R⁹、X、X1、X² 和 X⁴ 各自代表 H、-NH₂、-COOH、-OH、-CH₂OH、-CH₂NH、C₁-C₂₅-烷基、芳基或-CH₂O(CH₂)qX、 X³H、C₁-C₂₅-烷基或芳基，或任选地 X³₂ 代表 =O 或 =S 和 R¹⁰和 R¹¹ 相互独立地表示 X 或-CH₂X，或共同形成具有至少一个取代基 X⁴ 的六元碳环或杂环、 但带有取代基 N₃、NH₂ 或 OH 而非 N-乙酰基，或带有甘油而非岩藻糖的化合物 sialyl Lewis-X 和 -A 及其衍生物除外、 此外，还包括该化合物的制备工艺、用途以及由此制备的药物和诊断试剂。
• New optically pure dimethylacetals of glyceraldehydes and their application for lipid and phospholipid synthesis
  作者：Ulrich Massing、Hansjörg Eibl

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02445-o

  日期：1995.6

  A convenient synthesis of new and enantiomerically pure 2-O-protected D-glyceraldehyde dimethylacetals as chiral C-3 building blocks for the synthesis of lipids and phospholipids is described. Benzyl- or allylethers are used as protecting groups in position 2 and 5 of D-mannitol. These intermediates are converted to 2-O-benzyl- or 2-O-allyl-D-glyceraldehyde dimethylacetals by cleavage with periodic acid in methanol. The two dimethylacetals are useful for the synthesis of mixed chain phospholipids with natural configuration of ester-ester, ester-ether or ether-ether composition. Also, triglycerides with three different alkyl chains, ester or ether, can be prepared. As an example of the versatility of the new intermediates, we describe the synthesis of 1-O-hexahecyl-2-O-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine, the so-called 'platelet activating factor' (PAF), via 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol.
• LIPID PRODRUGS FOR ORAL ADMINISTRATION
  申请人：VESTAR, INC.

  公开号：EP0674529A1

  公开（公告）日：1995-10-04
• JPS58148892A
  申请人：——

  公开号：JPS58148892A

  公开（公告）日：1983-09-05
• US5411947A
  申请人：——

  公开号：US5411947A

  公开（公告）日：1995-05-02