2-[(6E,8E)-dodeca-6,8-dien-3-ynoxy]oxane | 1028254-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(6E,8E)-dodeca-6,8-dien-3-ynoxy]oxane
• CAS: 1028254-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: POQIVRAKLKLSIW-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6E,8E)-dodeca-6,8-dien-3-ynoxy]oxane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6E,8E)-dodeca-6,8-dien-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reticultermes lucifugus 的候选轨迹引诱物：(3Z, 6E, BE)-(3Z, 6E, 8Z)-和 (3Z, 6Z, 8Z)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL1 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608004640
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 四(三苯基膦)钯 、 Diisobutylalan 、 Rochelle's salt 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-[(6E,8E)-dodeca-6,8-dien-3-ynoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Reticultermes lucifugus 的候选轨迹引诱物：(3Z, 6E, BE)-(3Z, 6E, 8Z)-和 (3Z, 6Z, 8Z)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL1 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608004640

文献信息

• Candidate Trail Attractants of<i>Reticultermes lucifugus</i>: Stereoselective Syntheses of (3<i>Z</i>, 6<i>E</i>, B<i>E</i>)-(3<i>Z</i>, 6<i>E</i>, 8<i>Z</i>)-and (3<i>Z</i>, 6<i>Z</i>, 8<i>Z</i>)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL¹
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Chiara Corradi、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919608004640

  日期：1996.9

  copper-mediated coupling reaction between 4-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-butynylmagnesium bromide (15) and the mesyl ester of (2E,4E)-2,4-octadien-1-ol (14). A similar copper-mediated reaction between 15 and the mesyl ester of (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) was used to construct the C-12 carbon skeleton of 9. On the other hand, the synthesis of 10 was based on a palladium-promoted reaction between (Z)-1-bromo-1-pentene

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。