2-氰基-N-(4-甲基苄基)乙酰胺 | 64488-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(4-甲基苄基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-methylbenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-Cyano-N-(4-methyl-benzyl)-acetamide；N-(4-methylbenzyl)-2-cyanoacetamide；Cyanessigsaeure-4-methylbenzylamid；2-cyano-N-[(4-methylphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 64488-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01349939
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ICLYDXJODBRAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-甲基苄基)乙酰胺 在 哌啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 4.02h， 生成 3-(2-(thiophene-2-ylmethyl)-3-(4-methylbenzylamino)-3-oxopropylcarbamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 4-甲基苄胺 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2-氰基-N-(4-甲基苄基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-7-羧酸和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的化学选择流动氢化方法†

  摘要：

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。

  DOI：

  10.1039/c3ra47657j

文献信息

• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• Chemoselective flow hydrogenation approaches to isoindole-7-carboxylic acids and 7-oxa-bicyclio[2.2.1]heptanes
  作者：L. Hizartzidis、M. Tarleton、C. P. Gordon、A. McCluskey

  DOI：10.1039/c3ra47657j

  日期：——

  nitrile reduction was achieved in the presence of furan moieties by employing a RANEY® nickel catalyst. In total, 31 reaction conditions were examined using less than 200 mg of reagents allowing optimised conditions to be efficiently determined. These optimised hydrogenation conditions afforded desired analogues in near quantitative yields thus removing the requirements of reaction workup and chromatography

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。
• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Multi-component solvent-free cascade reaction of 2-cyanoacetamides: regioselective synthesis of pyridin-2-ones bearing quaternary centers
  作者：Lingbin Kong、Rong Huang、Haodan He、Yunxiang Fan、Jun Lin、Shengjiao Yan

  DOI：10.1039/c9gc03692j

  日期：——

  solvent-free conditions. Also, a double bond has been introduced into the target compounds through aryl substituted 2-cyanoacetamides under the same conditions. The advantages of this approach include no solvents, simple and practical operation (multi-component one-pot), high yields (up to 95%), and a product with potential biological activity.

  通过2-氰基乙酰胺，各种酮和丙酮的无溶剂级联反应，通过多组分反应，合成了四种类型的吡啶-2-酮，从而制得了一种具有良好或优异收率的目标化合物的新方案。结果，哌啶在无溶剂条件下产生带有季中心的官能化吡啶-2-酮，特别是螺吡啶-2-酮。同样，在相同条件下，双芳基通过芳基取代的2-氰基乙酰胺被引入到目标化合物中。这种方法的优点包括无溶剂，简单实用的操作（多组分一锅法），高收率（高达95％）和具有潜在生物活性的产品。
• Derivatives of 3-carboxy pyrid-2-ones
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04028084A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Novel compounds belonging to the class of 1-substituted benzylpyrid-2-one-4,6-dialkyl and 4,5,6-trisubstituted-3-carboxylic acids, amides, esters and physiologically acceptable salts. These compounds possess biological activity and in particular are gametocides and plant growth regulators. Novel 1-substituted benzyl-3-cyano-4,5,6-trisubstituted pyrid-2-ones are also disclosed as intermediates.

  属于1-取代苄基吡啶-2-酮-4,6-二烷基和4,5,6-三取代-3-羧酸、酰胺、酯和生理可接受盐类类别的新化合物。这些化合物具有生物活性，特别是作为配子杀虫剂和植物生长调节剂。还披露了新型的1-取代苄基-3-氰基-4,5,6-三取代吡啶-2-酮作为中间体。