2,5-bis(4-chlorophenyl)pyrazine | 74376-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-chlorophenyl)pyrazine
• 英文别名: 2,5-di(4-chlorophenyl)pyrazine；2,5-bis-(4-chloro-phenyl)-pyrazine；2,5-Bis-(4-chlor-phenyl)-pyrazin；2,5-Bis(4-chlorphenyl)pyrazin
• CAS: 74376-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 301.175
• InChiKey: UMBLOHGDCWEGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  451.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-chlorophenyl)pyrazine 、 5H-吡啶并[3,2-b]吲哚 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于吡嗪受体单元的有机小分子发光材 料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于吡嗪受体单元的有机小分子发光材料，以吡嗪作为受体单元，在不同的位置连接不同种类的芳香胺基团，获得不同D‑A‑D结构的发光分子，实现对材料共轭长度、分子内电荷转移强度、材料的分子量大小以及分子的能级分布的调节。本发明还公开了上述有机小分子发光材料的制备方法，以吡嗪受体单元和芳香胺化合物作为主要反应原料，通过一系列反应，得到目标产物。本发明还公开了上述有机小分子发光材料的应用。本发明的材料分子量确定，结构单一，且具有较高的分解温度，通过有效的分子内电荷转移以及提高分子的三线态能级，可以克服发光材料的载流子不平衡的问题，器件的稳定性，可用于有机发光二极管器件。

  公开号：

  CN108178767B
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4'-chloroacetophenone 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,5-bis(4-chlorophenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  由深共晶溶剂实现的苯酰叠氮化物和 2,5-二芳基吡嗪的简化路线

  摘要：

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900722

文献信息

• Highly efficient synthesis of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates
  作者：Zhengwang Chen、Dongnai Ye、Guohai Xu、Min Ye、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c3ob41164h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in moderate to excellent yields with a broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic haloenol acetates.

  描述了一种高效合成多种2,5-二取代吡嗪的方法，该方法源自(Z)-β-卤烯醇醋酸酯。在便利的条件下进行反应，所产物具有优异的区域选择性，产率中等至优秀，并且适用范围广泛，包括多种芳香族和脂肪族卤烯醇醋酸酯。
• Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to 2H-Azirines: Formation of [2+2+2] Cycloadducts
  作者：Joseph Daniel、D. N. Dhar

  DOI：10.1080/00397919108021065

  日期：1991.8

  Abstract Chlorosulfonyl isocyanata (CSI) reacts with 2H-azirines 1 a-c at -78°C to form [2+2+2] cycloadducts 3a-c and 4a-c. The tricyclic aziridine derivatives 4a-c undergo CSI extrusion reactions and subsequent oxidation to the corresponding pyrazines 5a-c. Structural identifications of 3a-c and 4a-c are based on ir, nmr and mass spectral data.

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 在 -78°C 下与 2H-氮丙啶 1 ac 反应形成 [2+2+2] 环加合物 3a-c 和 4a-c。三环氮丙啶衍生物 4a-c 经历 CSI 挤出反应并随后氧化成相应的吡嗪 5a-c。3a-c 和 4a-c 的结构鉴定基于 ir、nmr 和质谱数据。
• Collet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 930
  作者：Collet

  DOI：——

  日期：——
• REDDY P. A.; SRINIVASAN V. R., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 482-485
  作者：REDDY P. A.、 SRINIVASAN V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Streamlined Routes to Phenacyl Azides and 2,5‐Diarylpyrazines Enabled by Deep Eutectic Solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Francesco Messa、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.201900722

  日期：2019.9

  Deep Eutectic Solvent like choline chloride/ glycerol (1:2 mol mol–1) proved to be an effective, sustainable reaction medium to easily synthesize both phenacyl azides and symmetrical 2,5-diarylpyrazines of interest in pharmacology and in coordination chemistry. Notable features of our report include: (i) nucleophilic substitution reactions of α-halo carbonyl compounds to the corresponding phenacyl azides

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应