(-)(2S)-1,2-Epoxy-7-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>heptane | 146830-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)(2S)-1,2-Epoxy-7-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>heptane
• 英文别名: (-)(2S)-1,2-Epoxy-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]heptane；tert-butyl-[5-[(2S)-oxiran-2-yl]pentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 146830-56-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: UMFJSEFAKXLGJN-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)(2S)-1,2-Epoxy-7-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>heptane 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 10-姜酮醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger

  摘要：

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.

  DOI：

  10.1021/jo00060a038
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)(2S)-1,2-Epoxy-7-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>heptane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger

  摘要：

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.

  DOI：

  10.1021/jo00060a038

文献信息

• Total synthesis of natural gingerols, the three active principles of ginger
  作者：Guy Solladie、Chewki Ziani-Cherif

  DOI：10.1021/jo00060a038

  日期：1993.4

  Natural gingerols, (+)(S)[6]-, (+)(S)[8]-, and (+)(S)[10]-gingerols, the three active principles of ginger, have been prepared from a common optically active intermediate 9 which was readily made by asymmetric synthesis from a chiral beta-keto sulfoxide 5.