4-phenyl-1-(phenylthio)butan-2-ol | 93242-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(phenylthio)butan-2-ol
• 英文别名: 4-Phenyl-1-phenylsulfanyl-butan-2-ol；4-Phenyl-1-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 93242-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: CMYCAHOHAZSTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(phenylthio)butan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过epi离子环化对未活化的苯进行高度立体选择性的弗里德-克拉夫茨烷基化

  摘要：

  在活性苯环上分子间添加高度对映体富集的epi硫离子可完成手性Friedel-Crafts烷基化反应。未活化的苯要么不反应，要么会降低立体选择性。分子内环化应比分子间加成更快。因此，环化反应应能够避免不希望的epi硫离子外消旋作用。此处报道的工作证明了这一假设，并证明了对映体富集的epi磺酸盐在未活化的苯环上的环化反应具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02173-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 四丁基氟化铵 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-phenyl-1-(phenylthio)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hosomi, Akira; Ogata, Koichiro; Hoashi, Koichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3736 - 3738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-(METHYLTHIO) AND 1-(PHENYLTHIO)VINYLLITHIUM REAGENTS
  作者：Takeshi Takeda、Hiroyuki Furukawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1982.593

  日期：1982.5.5

  1-(Methylthio) and 1-(phenylthio)vinyllithiums were prepared by the treatment of the corresponding 2-methoxyethyl sulfides with twice molar amounts of butyllithium in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). β-Alkylthio-β,γ-unsaturated alcohols were obtained in good yields by the reaction of the lithium salts with aldehydes.

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下，通过用两倍摩尔量的丁基锂处理相应的 2-甲氧基乙基硫化物来制备 1-（甲硫基）和 1-（苯硫基）乙烯基锂。β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过锂盐与醛的反应以良好的收率获得。
• Preparation and Reaction of 1-(Methylthio- and phenylthio)vinyllithium Reagents
  作者：Takeshi Takeda、Hiroyuki Furukawa、Mizue Fujimori、Kouichi Suzuki、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.57.1863

  日期：1984.7

  An improved procedure for the preparation of 1-(methylthio- and phenylthio)vinyllithium reagents utilizing 2-methoxyalkyl sulfides was developed and their reactions with ketones, aldehydes, oxiranes, and alkyl halides were studied.

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。
• Chromium/Photoredox Dual Catalyzed Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylic Alcohols, Isochromanones, 1,2‐Oxy Alcohols and 1,2‐Thio Alcohols
  作者：Subhabrata Dutta、Johannes E. Erchinger、Felix Schäfers、Ankita Das、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202212136

  日期：2022.12.5

  The synthesis of α-benzylic alcohols, functionalized isochromanones, 1,2-oxy alcohols and 1,2-thio alcohols has been successfully achieved by employing a dual catalytic method combining chromium chemistry and photoredox catalysis. This presents a methodology under mild conditions with high functional group tolerance.

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。
• TAKEDA, TAKESHI;FURUKAWA, HIROYUKI;FUJIMORI, MIZUE;SUZUKI, KOUICHI;FUJIWA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1863-1869
  作者：TAKEDA, TAKESHI、FURUKAWA, HIROYUKI、FUJIMORI, MIZUE、SUZUKI, KOUICHI、FUJIWA+

  DOI：——

  日期：——
• HOSOMI, AKIRA;OGATA, KOICHIRO;HOASHI, KOICHIRO;KOHRA, SHINYA;TOMINAGA, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3736-3738
  作者：HOSOMI, AKIRA、OGATA, KOICHIRO、HOASHI, KOICHIRO、KOHRA, SHINYA、TOMINAGA, YO+

  DOI：——

  日期：——