1-bromo-2-(5-hydroxy-1-pentylaminomethyl)benzene | 682341-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(5-hydroxy-1-pentylaminomethyl)benzene
• 英文别名: 5-((2-Bromobenzyl)amino)pentan-1-ol；5-[(2-bromophenyl)methylamino]pentan-1-ol
• CAS: 682341-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO
• 分子量: 272.185
• InChiKey: URKFFLRASUNPNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 1-bromo-2-(5-hydroxy-1-pentylaminomethyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到5-(5-hydroxy-1-pentyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b][1,5]diazocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium Ring Nitrogen Heterocycles via a Tandem Copper-Catalyzed C−N Bond Formation−Ring-Expansion Process

  摘要：

  A simple method for the preparation of medium ring heterocycles (7-, 8-, 9-, and 10-membered) has been developed. The process employs a Cu-catalyzed coupling of beta-Iactam with an aryl bromide or iodide followed by intramolecular attack of a pendant amino group. In some instances, the intermediate beta-lactam is observable but can be converted to the aza-heterocycle by catalysis. Acetic acid was found to be superior to transition metal complexes as a catalyst for this ring-expansion process.

  DOI：

  10.1021/ja038565t
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-bromo-2-(5-hydroxy-1-pentylaminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium Ring Nitrogen Heterocycles via a Tandem Copper-Catalyzed C−N Bond Formation−Ring-Expansion Process

  摘要：

  A simple method for the preparation of medium ring heterocycles (7-, 8-, 9-, and 10-membered) has been developed. The process employs a Cu-catalyzed coupling of beta-Iactam with an aryl bromide or iodide followed by intramolecular attack of a pendant amino group. In some instances, the intermediate beta-lactam is observable but can be converted to the aza-heterocycle by catalysis. Acetic acid was found to be superior to transition metal complexes as a catalyst for this ring-expansion process.

  DOI：

  10.1021/ja038565t

文献信息

• Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2963044A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  Die Erfindung betrifft Metall(I)komplexe der Formel A sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式 A 的金属（I）络合物 及其在光电元件中的应用，特别是在有机发光二极管中的应用。
• [DE] ZWEIKERNIGE METALL(I)-KOMPLEXE MIT TETRADENTATEN LIGANDEN FÜR OPTOELEKTRONISCHE ANWENDUNGEN<br/>[EN] DINUCLEAR METAL(I) COMPLEXES HAVING TETRADENTATE LIGANDS FOR OPTOELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] COMPLEXES BINUCLÉAIRES DE MÉTAUX (I) AVEC DES LIGANDS TÉTRADENTATES POUR DES APPLICATIONS OPTO-ÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2016001064A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Die Erfindung betrifft Metall(l)komplexe der Formel A sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs mit M = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu und Ag; X = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl, Thiolat und N3; L = ein tetradentater Ligand, zusammengesetzt aus zwei gleichen oder verschiedenen Untereinheiten EHD, die über eine Spacereinheit S" und optional S' verbunden sind, mit E = RE* (wenn E* = N, P, As, Sb) oder E* (wenn E* = C*, O, S) mit E* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben- Kohlenstoffatom und R = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen oder substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen (mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroarylgruppen); D = RD* (wenn D* = N, P, As, Sb) oder D* (wenn D* = C*, O, S) mit D* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben- Kohlenstoffatom und R = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen oder substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen; wobei D und E verschieden voneinander sind.