3-(4-chlorophenyl)-5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazole | 62353-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-Chlormethyl-3-(p-chlorphenyl)-4,5-dihydroisoxazol；5-chloromethyl-3-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole；5-(Chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 62353-39-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD19665147
• 分子量: 230.094
• InChiKey: GHCJAMIKIJZDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-3-烯-1-酮肟 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(chloromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的肟介导的氧氯化和氧溴化

  摘要：

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403538

文献信息

• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。
• Ashraf,M.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2643 - 2649
  作者：Ashraf,M.C. et al.

  DOI：——

  日期：——