3'-(3-nitrophenyl)-4'H-3,11-diazaspiro[bicyclo[11.3.1]heptadeca[1(17),13,15]triene-5,5'-isoxazole]-4,6,10-trione | 1325731-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3'-(3-nitrophenyl)-4'H-3,11-diazaspiro[bicyclo[11.3.1]heptadeca[1(17),13,15]triene-5,5'-isoxazole]-4,6,10-trione
• 英文别名: 3'-(3-nitrophenyl)spiro[3,11-diazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-5,5'-4H-1,2-oxazole]-4,6,10-trione
• CAS: 1325731-30-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₆
• 分子量: 450.451
• InChiKey: WTOYCNGKCIEPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(氨基甲基)苄基]氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3'-(3-nitrophenyl)-4'H-3,11-diazaspiro[bicyclo[11.3.1]heptadeca[1(17),13,15]triene-5,5'-isoxazole]-4,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  采用高反应性酰基乙烯酮和氧化腈中间体的多组分大环化反应 (MCMR)

  摘要：

  报道了一种通过多组分大环化反应 (MCMR) 有效合成螺环稠合大内酰胺的方法。在该 MCMR 中使用高反应性、瞬态中间体可以缩短反应时间，即使在高稀释度下也是如此。用于该 MCMR 的方法首先被开发为合成 β-酮酰胺异恶唑啉的四组分策略，并报道了一种新的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol202024a

文献信息

• Multicomponent Macrocyclization Reactions (MCMRs) Employing Highly Reactive Acyl Ketene and Nitrile Oxide Intermediates
  作者：John M. Knapp、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol202024a

  日期：2011.9.2

  An efficient synthesis of spiro-fused macrolactams by a multicomponent macrocyclization reaction (MCMR) is reported. The use of highly reactive, transient intermediates in this MCMR permits short reaction times, even at high dilution. The methods employed for this MCMR were first developed as a four-component strategy for the synthesis of β-ketoamide isoxazolines and a new macrocyclization reaction

  报道了一种通过多组分大环化反应 (MCMR) 有效合成螺环稠合大内酰胺的方法。在该 MCMR 中使用高反应性、瞬态中间体可以缩短反应时间，即使在高稀释度下也是如此。用于该 MCMR 的方法首先被开发为合成 β-酮酰胺异恶唑啉的四组分策略，并报道了一种新的大环化反应。