Dimethyl 2,3-diphenyl-5,6-dipropylbenzene-1,4-dicarboxylate | 582290-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2,3-diphenyl-5,6-dipropylbenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 582290-27-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: UAIUCGAQCZDMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,3-diphenyl-5,6-dipropylbenzene-1,4-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯环烯基烯丙二烯的级联自由基环化反应。苯环的异常裂解导致扭曲的1,1'-二烷基-9,9'-联芴基和螺[1H-环丁[a]茚-1,9'-[9H]芴]。

  摘要：

  用亚硫酰氯处理苯并环化的二炔基炔丙醇16（异构体比例= 2：1），引发一系列反应，导致扭曲的1,1'-二丙基-9,9'-联芴基17，多环化合物18和19，和螺[1H-环丁[a]茚-1,9'-[9H]芴] 20（反式/顺式= 5：1）。从16到出乎意料的17的转变大概涉及苯甲环烯-烯丙烯21的初始形成，然后进行C（2）-C（6）环化反应和分子内自由基-自由基偶联反应，从而形成正式的Diels- Alder加合物23。重复该序列，然后提供24。连接具有丙基取代基的两个碳的键的断裂得到25。随后，连接两个中心五元环的碳-碳键的旋转随后得到反式异构体26 。26可能被氧气氧化，然后水解，然后生成17。有趣的是，导致17的途径涉及苯环的不寻常裂解。17的X射线晶体结构表明，其对于连接两个联芴基片段的碳-碳双键具有45.2度的扭转角。螺[1H-环丁[a]茚-1,9'-[9H]芴] 20显然是由苯并环烯炔-丙二烯部分的两个分子内[2

  DOI：

  10.1021/jo030147j
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到Dimethyl 2,3-diphenyl-5,6-dipropylbenzene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯环烯基烯丙二烯的级联自由基环化反应。苯环的异常裂解导致扭曲的1,1'-二烷基-9,9'-联芴基和螺[1H-环丁[a]茚-1,9'-[9H]芴]。

  摘要：

  用亚硫酰氯处理苯并环化的二炔基炔丙醇16（异构体比例= 2：1），引发一系列反应，导致扭曲的1,1'-二丙基-9,9'-联芴基17，多环化合物18和19，和螺[1H-环丁[a]茚-1,9'-[9H]芴] 20（反式/顺式= 5：1）。从16到出乎意料的17的转变大概涉及苯甲环烯-烯丙烯21的初始形成，然后进行C（2）-C（6）环化反应和分子内自由基-自由基偶联反应，从而形成正式的Diels- Alder加合物23。重复该序列，然后提供24。连接具有丙基取代基的两个碳的键的断裂得到25。随后，连接两个中心五元环的碳-碳键的旋转随后得到反式异构体26 。26可能被氧气氧化，然后水解，然后生成17。有趣的是，导致17的途径涉及苯环的不寻常裂解。17的X射线晶体结构表明，其对于连接两个联芴基片段的碳-碳双键具有45.2度的扭转角。螺[1H-环丁[a]茚-1,9'-[9H]芴] 20显然是由苯并环烯炔-丙二烯部分的两个分子内[2

  DOI：

  10.1021/jo030147j

文献信息

• Cascade Radical Cyclizations of Benzannulated Enyne−Allenes. Unusual Cleavage of a Benzene Ring Leading to Twisted 1,1‘-Dialkyl-9,9‘-bifluorenylidenes and Spiro[1<i>H</i>-cyclobut[<i>a</i>]indene-1,9‘-[9<i>H</i>]fluorenes]
  作者：Yonghong Yang、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo030147j

  日期：2003.7.1

  9'-[9H]fluorene] 20 apparently was produced via two intramolecular [2 + 2] cycloaddition reactions of the benzannulated enyne-allene moieties, generated in situ from the benzannulated enediynyl propargylic alcohols. The twisted 1,1'-dimethyl-9,9'-bifluorenylidene 33 and the spiro[1H-cyclobut[a]indene-1,9'-[9H]fluorene] 39 (trans/cis = 3:1) were likewise produced from 32 and 38, respectively.

  用亚硫酰氯处理苯并环化的二炔基炔丙醇16（异构体比例= 2：1），引发一系列反应，导致扭曲的1,1'-二丙基-9,9'-联芴基17，多环化合物18和19，和螺[1H-环丁[a]茚-1,9'-[9H]芴] 20（反式/顺式= 5：1）。从16到出乎意料的17的转变大概涉及苯甲环烯-烯丙烯21的初始形成，然后进行C（2）-C（6）环化反应和分子内自由基-自由基偶联反应，从而形成正式的Diels- Alder加合物23。重复该序列，然后提供24。连接具有丙基取代基的两个碳的键的断裂得到25。随后，连接两个中心五元环的碳-碳键的旋转随后得到反式异构体26 。26可能被氧气氧化，然后水解，然后生成17。有趣的是，导致17的途径涉及苯环的不寻常裂解。17的X射线晶体结构表明，其对于连接两个联芴基片段的碳-碳双键具有45.2度的扭转角。螺[1H-环丁[a]茚-1,9'-[9H]芴] 20显然是由苯并环烯炔-丙二烯部分的两个分子内[2