2-氰基乙基2-溴丁酸酯 | 131792-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基乙基2-溴丁酸酯
• 英文名称: β-Cyanoethyl 2-Bromobutyrate
• 英文别名: 2-Cyanoethyl 2-bromobutanoate
• CAS: 131792-97-7
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: VKFYXILWSHKBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基乙基2-溴丁酸酯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEARD, RICHARD L.;MEYERS, A. I., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2091-2096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰溴 、 3-羟基丙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-氰基乙基2-溴丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the corynantheine alkaloids via an intramolecular Blaise reaction. (-)-Corynantheidol and (-)-dihydrocorynantheol

  摘要：

  An asymmetric total synthesis of the corynantheine family of alkaloids has been accomplished, leading to corynantheidol (1a) and dihydrocorynantheol (1b). Formal syntheses to corynantheidine and dihydrocorynantheine are also shown. The key to this asymmetric route is the use of (1) chiral beta-carboline formamidines, which allow high degrees of diastereoselection at C-3 with chloroacetonitrile, and (2) a new version of the Blaise reaction using Zn-Ag couple and ultrasonic radiation. These two synthetic techniques combine to allow an efficient entry into the title compounds. The overall yield of 1a was 16.4% in seven steps from starting carboline 5.

  DOI：

  10.1021/jo00006a024