N-(5-hydroxypentyl)-N'-(3-propynyl)naphthalene diimide | 1427288-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-N'-(3-propynyl)naphthalene diimide
• 英文别名: 6-(5-Hydroxypentyl)-13-prop-2-ynyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6-(5-hydroxypentyl)-13-prop-2-ynyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1427288-30-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: LWMOUZKJBRDNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-N'-(3-propynyl)naphthalene diimide 、 4-[tris-(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以61%的产率得到6-Prop-2-ynyl-13-[5-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]pentyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  ‘Click’ functionalised polymer resins: a new approach to the synthesis of surface attached bipyridinium and naphthalene diimide [2]rotaxanes

  摘要：

  在此，我们介绍了利用冠醚-萘二亚胺或冠醚-联吡啶主客体相互作用设计和合成的一系列固体系链 [2]rotaxanes 的情况。TentaGel 聚苯乙烯树脂首先通过两步程序改性为叠氮化物功能化珠子，然后使用铜催化的 "click "程序连接目标超分子结构。使用红外光谱和凝胶相1H高分辨率魔角旋转（HR MAS）核磁共振光谱对最终组装进行了检测。利用 HR MAS 技术，可以直接比较固态系留结构与类似溶液基 [2]rotaxanes 的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c3ob27273g
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 炔丙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到N-(5-hydroxypentyl)-N'-(3-propynyl)naphthalene diimide
  参考文献：
  名称：

  ‘Click’ functionalised polymer resins: a new approach to the synthesis of surface attached bipyridinium and naphthalene diimide [2]rotaxanes

  摘要：

  在此，我们介绍了利用冠醚-萘二亚胺或冠醚-联吡啶主客体相互作用设计和合成的一系列固体系链 [2]rotaxanes 的情况。TentaGel 聚苯乙烯树脂首先通过两步程序改性为叠氮化物功能化珠子，然后使用铜催化的 "click "程序连接目标超分子结构。使用红外光谱和凝胶相1H高分辨率魔角旋转（HR MAS）核磁共振光谱对最终组装进行了检测。利用 HR MAS 技术，可以直接比较固态系留结构与类似溶液基 [2]rotaxanes 的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c3ob27273g

文献信息

• ‘Click’ functionalised polymer resins: a new approach to the synthesis of surface attached bipyridinium and naphthalene diimide [2]rotaxanes
  作者：Hannah Wilson、Sean Byrne、Nick Bampos、Kathleen M. Mullen

  DOI：10.1039/c3ob27273g

  日期：——

  Herein we describe the design and synthesis of a series of solid-tethered [2]rotaxanes utilising crown ether-naphthalene diimide or crown ether-bipyridinium host guest interactions. TentaGel polystyrene resins were initially modified in a two-stage procedure to azide functionalised beads before the target supramolecular architectures were attached using a copper catalysed “click” procedure. The final assembly was examined using IR spectroscopy and gel-phase 1H High Resolution Magic Angle Spinning (HR MAS) NMR spectroscopy. The HR MAS technique enabled a direct comparison between the solid-tethered architectures and the synthesis and characterisation of analogous solution-based [2]rotaxanes to be made.

  在此，我们介绍了利用冠醚-萘二亚胺或冠醚-联吡啶主客体相互作用设计和合成的一系列固体系链 [2]rotaxanes 的情况。TentaGel 聚苯乙烯树脂首先通过两步程序改性为叠氮化物功能化珠子，然后使用铜催化的 "click "程序连接目标超分子结构。使用红外光谱和凝胶相1H高分辨率魔角旋转（HR MAS）核磁共振光谱对最终组装进行了检测。利用 HR MAS 技术，可以直接比较固态系留结构与类似溶液基 [2]rotaxanes 的合成和表征。
• Dynamic covalent synthesis of [2]- and [3]rotaxanes both in solution and on solid supports
  作者：Rafael Da Silva Rodrigues、David L. Marshall、John C. McMurtrie、Kathleen M. Mullen

  DOI：10.1039/d0nj02137g

  日期：——

  reported. Our work demonstrates that disulfide exchange can be used to synthesise neutral naphthalene diimide containing rotaxanes. Detailed HPLC analysis enabled deconvolution of a complex equilibrium between 6 disulfide species in solution. Analogous experiments investigating dynamic covalent attachment of rotaxanes to TentaGel™ polymer resins using disulfide chemistry resulted in significantly increased

  在这里，我们描述了使用动态共价合成方法来改善互锁体系结构对固体支持物的附着。尽管动态共价化学，甚至更具体地讲二硫化物交换反应已被证明是合成链烷和结的成功合成策略，但已报道了很少有其用于合成轮烷的实例。我们的工作表明，二硫键交换可用于合成含有轮烷的中性萘二酰亚胺。详细的HPLC分析使溶液中6种二硫化物之间的复杂平衡解卷积。