methyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 109888-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 109888-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: SABORJGPGCZLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  370.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(3-aminophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基苯基)异恶唑和3-(硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑催化加氢的有趣结果

  摘要：

  取代的 3-(2-硝基苯基) 异恶唑的钯碳辅助氢解，无论异恶唑环上的取代如何，都会导致硝基还原为氨基，同时伴随区域特异性闭环产生取代的 4-氨基喹啉。相比之下，类似的 3-(2-、3- 和 4-硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑 (2-异恶唑啉) 的氢化导致硝基还原，仅保留二氢异恶唑环，得到相应的 3- (氨基苯基)-4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942388
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzaldoxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, A.; Pillay, M. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 471 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine-mediated interaction of aldoximes with activated alkenes including Baylis–Hillman adducts: a new and efficient method for the preparation of nitrile oxides from aldoximes
  作者：Biswanath Das、Harish Holla、Gurram Mahender、Joydeep Banerjee、Majjigapu Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.159

  日期：2004.9

  Treatment of aldoximes with activated alkenes in the presence of diacetoxy iodobenzene (DIB) afforded isoxazolines in high yields. The method has been applied for the preparation of polyfunctional isoxazolines from Baylis–Hillman adducts.

  在二乙酰氧基碘苯（DIB）存在下，用活化的烯烃处理醛肟，可高产率地得到异恶唑啉。该方法已用于从Baylis-Hillman加合物制备多官能异恶唑啉。
• Nagarajan, A.; Pillay, M. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 938 - 941
  作者：Nagarajan, A.、Pillay, M. Krishna

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious synthesis of isoxazoline using cetyltrimethylammonium cerium nitrate: A phase transferring oxidative 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.015

  日期：2010.11

  An expeditious and effective method for synthesis of isoxazoline from aldoximes and activated alkenes using cetyltrimethylammonium cerium nitrate at room temperature is described. Reaction was completed within short time period in high yields at room temperature. (C) 2010 Parvin Kumar. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Nagarajan A., Krishna Pillay M., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 4, S 471-474
  作者：Nagarajan A., Krishna Pillay M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE UTILISÉS COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009090548A2

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives, which are useful as vanilloid receptor (VR) ligands, methods of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by vanilloid receptors with them, and processes for preparing them.