2-methyl-4-pentenyl-1-amine | 79116-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-pentenyl-1-amine
• 英文别名: 1-amino-2-methyl-4-pentene；2-amino-2-methyl-4-pentene；2-methyl-1-aminopent-4-ene；2-methylpent-4-en-1-amine；2-methyl-4-pentenylamine；2-methylpent-4-enylamine；2-Methyl-4-penten-1-amine
• CAS: 79116-24-8
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD19216203
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: VWHLBDDPVAKXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  0.793 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-pentenyl-1-amine 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2LaCH(TMS)2 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的加氢胺化。N-未保护氨基烯烃环化的动力学、机械和非对映选择性研究

  摘要：

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cp{sup {prime}}{sub 2}LnR (Cp{sup {prime}} = {eta}{sup 5}-Me{sub 5}C{sub 5};R = H , CH(TMS){sub 2}, {eta}{sup 3}-C{sub 3}H{sub 5}, N(TMS){sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃H{sub 2}NCHR{sup 1}R{sup 2}CH=CH{sub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCH{sub 3} 和 La{le}NH{sub 2}CH{sub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) {埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在

  DOI：

  10.1021/ja00027a036
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊醛 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 草酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-4-pentenyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkenylamines, 4-alkenylamines and 3-allenylamines via a transamination procedure

  摘要：

  3-Alkenylamines, 4-alkenylamines and 3-allenylamines were synthesized conveniently by potassium t-butoxide induced transamination of alpha-vinylaldimines, alpha-allylaldimines or alpha-allenylaldimines followed by hydrolysis with aqueous oxalic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00688-1

文献信息

• Organolanthanide-catalyzed hydroamination. A kinetic, mechanistic, and diastereoselectivity study of the cyclization of N-unprotected amino olefins
  作者：Michel R. Gagne、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00027a036

  日期：1992.1

  regiospecific Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H, CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu)-catalyzed hydroamination/cyclization of the amino olefins Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2} to yield heterocycles. Kinetic isotope effects are observed for some of the cyclizations. The complexes were synthesized to model

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H , CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCHsub 3} 和 Lale}NHsub 2}CHsub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) 埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在
• Enamides via Long-Distance Migration of Double Bonds
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390074

  日期：2003.3

  preparation of enamides (N-(alken-1-yl) amides) by means of the ‘long-distance' migration of the double bond in unsaturated amides in the presence of [Fe(CO)5] is described. The method is shown to be particularly useful for the isomerization of N-(but-3-enyl)amides, while, in the case of N-(pent-4-enyl) and N-(hex-5-enyl) amides the mixture of products was formed and the yield of the enamide was relatively

  描述了一种通过[Fe（CO）5 ]存在下不饱和酰胺中双键的“长距离”迁移来制备酰胺（N-（烯-1-基）酰胺）的新方法。已表明该方法对于N-（丁-3-烯基）酰胺的异构化特别有用，而在N-（戊-4-烯基）和N-（六-5-烯基）酰胺的情况下，形成产物的混合物，并且烯酰胺的收率相对较低。
• Metal-Free Oxidative Cyclization of Urea-Tethered Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Brian M. Cochran、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ol8022165

  日期：2008.11.6

  A metal-free oxidative cyclization of ureas onto unactivated alkenes using iodosylbenzene and an acid promoter is described. The products isolated are predominantly bicyclic isoureas resulting from an intramolecular oxyamination reaction. The acid type and urea substitution have a strong effect on the product formed. A variety of substrates form the isourea with high diastereoselectivity via syn addition

  描述了使用碘基苯和酸促进剂将尿素在未活化的烯烃上的无金属氧化环化。分离出的产物主要是分子内氧化胺化反应产生的双环异脲。酸类型和尿素取代对形成的产物有强烈影响。各种底物通过顺式加成形成具有高非对映选择性的异脲，包括二和三取代的烯烃。异脲的水解获得了新的非对映异构纯的脯氨醇衍生物。
• Chelating Diamide Based Rate Enhancement of Intramolecular Alkene Hydroaminations Catalyzed by a Neutral Sc(III) Complex
  作者：Joon Young Kim、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ol051574h

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Neutral scandium amido complexes are viable catalysts for intramolecular alkene hydroamination. Catalytic activity is strongly coupled to the electronic character of the Sc(III) ligand environment with chelating diamide coordination providing a precatalyst possessing substantially improved activity and superb distereoselectivity in the synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines

  [反应：见正文]中性scan酰胺基络合物是分子内烯烃加氢胺化的可行催化剂。螯合二酰胺配位将催化活性与Sc（III）配体环境的电子特性紧密耦合，从而提供了一种在合成反式2,5-二取代的吡咯烷中具有显着提高的活性和极好的立体选择性的预催化剂。
• Design, Synthesis, Protein−Ligand X-ray Structure, and Biological Evaluation of a Series of Novel Macrocyclic Human Immunodeficiency Virus-1 Protease Inhibitors to Combat Drug Resistance
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang Kulkarni、David D. Anderson、Lin Hong、Abigail Baldridge、Yuan-Fang Wang、Alexander A. Chumanevich、Andrey Y. Kovalevsky、Yasushi Tojo、Masayuki Amano、Yasuhiro Koh、Jordan Tang、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm900695w

  日期：2009.12.10

  The structure-based design, synthesis, and biological evaluation of a series of nonpeptidic macrocyclic HIV protease inhibitors are described. The inhibitors are designed to effectively fill in the hydrophobic pocket in the S1′−S2′ subsites and retain all major hydrogen bonding interactions with the protein backbone similar to darunavir (1) or inhibitor 2. The ring size, the effect of methyl substitution

  描述了一系列非肽大环 HIV 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。抑制剂旨在有效填充 S1'-S2' 亚位点中的疏水口袋，并保留与蛋白质骨架的所有主要氢键相互作用，类似于地瑞那韦(1)或抑制剂2. 评估了大环结构内的环大小、甲基取代的影响和不饱和度。一般来说，环状抑制剂比它们的非环状同系物更有效，饱和环的活性低于它们的不饱和类似物，并且揭示了对 10 元和 13 元大环的偏好。添加甲基取代基导致效力降低。抑制剂14b和14c均表现出显着的酶抑制和抗病毒活性，并且它们对多重耐药的 HIV-1 变体具有强大的活性。抑制剂2和14c的蛋白质-配体 X 射线结构提供了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察。

表征谱图