5-(2,6-dichlorophenyl)-3-methylcyclohex-2-enone | 1283136-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dichlorophenyl)-3-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-(2,6-Dichlorophenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one；5-(2,6-dichlorophenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1283136-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O
• 分子量: 255.144
• InChiKey: LDEKCTOGFOCTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-70.3 °C
• 沸点：
  330.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 丙酮 在 四氢吡咯 、 丙酸 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-(2,6-dichlorophenyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyst-mediated Aldol–Robinson Cascade Reactions: A Convenient Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones

  摘要：

  开发了一种用于取代环己-2-烯酮化学选择性合成的便捷有机催化工艺。级联反应涉及无环酮基烯胺与未改性的烯酮发生显著的迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，烯胺介导的芳族和脂肪族醛与丙酮的醛缩-罗宾逊级联反应可产生取代环己-2-烯酮，产率中等至较高。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.138

文献信息

• Organocatalyst-mediated Aldol–Robinson Cascade Reactions: A Convenient Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones
  作者：Li Wang、Qing-Ping Gong、Xiao-Jun Liu、Yong-Hong Li、Ping Huang、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.1246/cl.2011.138

  日期：2011.2.5

  A convenient organocatalytic process for the chemoselective synthesis of substituted cyclohex-2-enones was developed. The cascade reaction involves a remarkable Michael addition of an acyclic ketone-based enamine onto unmodified enones. The enamine-mediated aldol–Robinson cascade reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with acetone produced substituted cyclohex-2-enones in moderate to high yields under mild reaction conditions.

  开发了一种用于取代环己-2-烯酮化学选择性合成的便捷有机催化工艺。级联反应涉及无环酮基烯胺与未改性的烯酮发生显著的迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，烯胺介导的芳族和脂肪族醛与丙酮的醛缩-罗宾逊级联反应可产生取代环己-2-烯酮，产率中等至较高。