1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2,4-di-C-nitromethyl-β-D-ribo-hexopyranose | 121363-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2,4-di-C-nitromethyl-β-D-ribo-hexopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S)-2,4-bis(nitromethyl)-7,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-ol；(1R,2S,4R,5S)-2,4-bis(nitromethyl)-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>-octan-2-ol；(1S,2R,4S,5R)-2,4-bis(nitromethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 121363-43-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₇
• 分子量: 248.192
• InChiKey: LYIWHSWGDZCCRK-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2,4-di-C-nitromethyl-β-D-ribo-hexopyranose 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-3-hydroxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  （-）-δ-多striatin 1的新的立体选择方法

  摘要：

  （-）-δ-Multistriatin分六步合成，使用立体选择性将硝基甲烷迈克尔加成到左葡萄糖苷的关键步骤，从而以36％的总收率和出色的光学纯度（99％）合成。用三丁基锡氢化物自由基除去硝基保留了二噻烷中间体的烷基化和反缩醛化步骤所需的在C-2和C-4的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00348-g
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 生成 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2,4-di-C-nitromethyl-β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  FORSYTH, ANGUS C.;PATON, R. MICHAEL;WATT, IAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 993-996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Forsyth, Angus C.; Gould, Robert O.; Paton, R. Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2737 - 2742
  作者：Forsyth, Angus C.、Gould, Robert O.、Paton, R. Michael、Sadler, Ian H.、Watt, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective base-catalysed additions of nitromethane to levoglucosenone
  作者：Angus C. Forsyth、R.Michael Paton、Ian Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95299-7

  日期：1989.1
• FORSYTH, ANGUS C.;PATON, R. MICHAEL;WATT, IAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 993-996
  作者：FORSYTH, ANGUS C.、PATON, R. MICHAEL、WATT, IAN

  DOI：——

  日期：——
• New stereoselective approach to (−)-δ-multistriatin1
  作者：Zbigniew J. Witczak、Ying Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00348-g

  日期：1995.4

  (−)-δ-Multistriatin was synthesized in six steps in 36% overall yield and excellent optical purity (99%) using the key step of stereoselective Michael addition of nitromethane to levoglucosenone. Radical removal of the nitro group with tributyltinhydride preserved the required stereochemistry at C-2 and C-4 required for the alkylation and transacetalation steps of the dithiane intermediate.

  （-）-δ-Multistriatin分六步合成，使用立体选择性将硝基甲烷迈克尔加成到左葡萄糖苷的关键步骤，从而以36％的总收率和出色的光学纯度（99％）合成。用三丁基锡氢化物自由基除去硝基保留了二噻烷中间体的烷基化和反缩醛化步骤所需的在C-2和C-4的立体化学。