(6E)-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6-heptenoic acid | 30505-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6E)-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6-heptenoic acid
• 英文别名: 7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-E-6-heptenoic acid；(6E)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)heptenoic acid；Piperolein-A-Saeure；(E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)hept-6-enoic acid
• CAS: 30505-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: RNNKGYSBTAQFFE-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6-heptenoic acid 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-[(2E,8E)-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,8-nonadienoyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6E)-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685

文献信息

• Concise, efficient new synthesis of pipercide, an insecticidal unsaturated amide from Piper nigrum, and related compounds
  作者：George M. Strunz、Heather Finlay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89414-x

  日期：1994.1

  Pipercide and piperolein A, unsaturated amides from Piper nigrum, were prepared in overall yields of 21% and 35% respectively, by a new, short and efficient strategy, in which the key step was the aldol-Grob-type fragmentation sequence recently reported by Sakai et al.. (but using propylene- rather than ethylene glycol). The nor-homologues of these natural products were similarly prepared. In the final

  通过新的，短而有效的策略，分别从Piper nigrum制备了总产率分别为21％和35％的Pipercide和Piperolein A（不饱和酰胺），其中的关键步骤是最近报道的aldol-Grob型片段化序列。 Sakai等人（但使用丙二醇而不是乙二醇）。这些天然产物的非同源物以类似方式制备。在最后的步骤中，可以通过Roskamp的方法（包括用Sn [N（TMS）2 ] 2和适当的胺处理）直接从酯中制备酰胺，或者通过常规方法从相应的羧酸中制备酰胺。
• DERIVATIVES OF DILLAPIOL AND RELATED MONOLIGNANS AND USE THEREOF
  申请人：Arnason John Thor

  公开号：US20130012477A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Derivatives of dillapiol, sesamol and related monolignans having the following general formula: These compounds have synergistic properties, inhibit cytochrome P450 enzymes such as human CYP3A4, and can be used as pesticide synergists or pharmaco-enhancers. Accordingly, methods for increasing the efficacy and/or bioavailability of a pharmaceutically active agent and for increasing the potency of a pesticide are described, as are synergistic pesticidal and pharmaceutical compositions.

  dillapiol、sesamol及相关单木脂素的衍生物具有以下通用式：这些化合物具有协同作用，抑制细胞色素P450酶，如人类CYP3A4，并可用作杀虫剂增效剂或药物增强剂。因此，本文描述了增加药物活性剂的功效和/或生物利用度以及增加杀虫剂效力的方法，以及协同杀虫剂和药物组合物。
• US9386767B2
  申请人：——

  公开号：US9386767B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVIII. Synthesis and Nematocidal Activity of Aralkyl- and Aralkenylamides Related to Piperamide on Second-Stage Larvae of Toxocara canis.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Norio NAKAMURA、Makiko SAITOH、Kazue KOMAGOME、Hirokuni HIRAMATSU、Noriaki TAKIMOTO、Nobuaki AKAO、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.685

  日期：——

  piperamides (3,4-methylenedioxyphenyl homologues) showed the strongest activity among the homologues tested, methoxy substituent(s) on the aromatic ring did not have much effect on the activity. However, conversion of the methoxy group to a hydroxy group greatly decreased the activity and shortened the chain length giving the strongest activity. Calculated log P values of non-phenolic aryl-piperamides fell

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。