(2-(3-ethynyl-5-((hexyloxy)methyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane | 296761-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(3-ethynyl-5-((hexyloxy)methyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 1-Ethynyl-3-hexyloxymethyl-5-triisopropylsilylethynylbenzene；2-[3-Ethynyl-5-(hexoxymethyl)phenyl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 296761-60-9
• 化学式: C₂₆H₄₀OSi
• 分子量: 396.689
• InChiKey: UTUKOXPSMZSNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(3-ethynyl-5-((hexyloxy)methyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 5,5'-bis{[3-ethynyl-5-(hexoxymethyl)phenyl]ethynyl}-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-3-hexyloxymethyl-5-iodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2-(3-ethynyl-5-((hexyloxy)methyl)phenyl)ethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有两个相对的联吡啶供体位点的可溶性苯乙炔大环的合成和X射线结构

  摘要：

  据报道，通过适当功能化的结构单元的Ha原/ on桥交联化学，合成了在相对侧具有两个联吡啶单元的形状持久性大环化合物10a和10b。10b单晶的X射线分析显示层状结构，通道中充满了溶剂分子和部分柔性链。由于溶解度原因，用它来装饰循环。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2362::aid-chem2362>3.0.co;2-g

文献信息

• Shape-Persistent Macrocycles with Bipyridine Units: Progress in Accessibility and Widening of Applicability
  作者：Dorina M. Opris、Peter Franke、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200400744

  日期：2005.3

  building blocks for shape-persistent macrocycles were developed, whereby much emphasis was placed on especially efficient procedures. The building blocks were used for the synthesis of several new cycles, the most important of which carry only one selectively addressable hydroxymethyl group at a corner. This group was converted into methacrylate- and norbornene-type polymerizable units for free radical

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Shape-Persistent Macrocycles: A Synthetic Strategy that Combines Easy and Site-Specific Decorations with Improved Cyclization Efficiency
  作者：Junji Sakamoto、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200700118

  日期：2007.6

  A flexible route to shape-persistent macrocycles based on a collection of building blocks has been devised that allows the easy introduction of several different functional units at predetermined positions and the obtainment of cycles as analytically pure materials in high isolated yields of 22–45 % in the final cyclization process. Each step of the assembly process is based on high-yielding and robust

  已经设计了一种基于一系列构建块的形状持久性大环的灵活途径，允许在预定位置轻松引入几种不同的功能单元，并以 22-45% 的高分离产率获得循环作为分析纯材料最后的环化过程。组装过程的每一步都基于高产且稳健的 Suzuki 型和 Sonogashira 型交叉偶联反应。在后者中，最好的结果是在不存在 CuI 碘化物和相对大量的钯催化剂前体的情况下获得的。这特别适用于环化反应本身，这些因素被认为是本文所述形状持久性大环合成相当成功的关键。每个生长步骤之后都是基于制备型凝胶渗透色谱的相当简单的后处理，允许一次分离 1 g 和 300 mg 粗材料，具体取决于是开放式柱设置还是循环 GPC 设备，分别，用来。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Phenylacetylene Macrocycles with Two Opposing Bipyridine Donor Sites: Syntheses, X-ray Structure Determinations, and Ru Complexation
  作者：Oliver Henze、Dieter Lentz、Andreas Schäfer、P. Franke、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<357::aid-chem357>3.0.co;2-9

  日期：2002.1.18

  Reaction of the known macrocycle 1a, which contains two bipyridine units in opposing sides, with two equivalents of [Ru(bipy)2Cl2] furnishes the doubly exocyclically complexed macrocycle 8a in 55% yield. Synthesis of the shape-persistent macrocycle 1c by Hagihara-Sonogashira cross-coupling chemistry of suitably functionalized building blocks is reported. This macrocycle was also converted into a Ru

  已知的在相对侧包含两个联吡啶单元的大环1a与两当量的[Ru（bipy）2 Cl 2]的反应以55％的产率提供了双环外复合大环8a。据报道，通过Ha原-Sonogashira交叉偶联化学合成了形状持久的大环化合物1c，该结构已适当官能化。该大环也被转化为Ru络合物（8c）。对1b和1c单晶的X射线分析表明，层状结构包含“通道”，该通道填充有溶剂分子和柔性链的一部分，出于溶解性的原因，对其进行装饰。
• Shape-Persistant Macrocycles with Terpyridine Units:  Synthesis, Characterization, and Structure in the Crystal
  作者：Christian Grave、Dieter Lentz、Andreas Schäfer、Paolo Samorì、Jürgen P. Rabe、Peter Franke、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/ja034029p

  日期：2003.6.1

  The synthesis of a variety of shape-persistent macrocycles with either one (1a-d, 2) or two (opposing) terpyridine units (3, 4, 5a-c) and inner diameters of up to 2 nm is described. The sequences are mainly based on transition metal cross-coupling reactions and, whenever appropriate, compared with one another regarding their respective efficiency. Typical overall yields and amounts prepared range from

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。
• Synthesis and an X-ray Structure of Soluble Phenylacetylene Macrocycles with Two Opposing Bipyridine Donor Sites
  作者：Oliver Henze、Dieter Lentz、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2362::aid-chem2362>3.0.co;2-g

  日期：2000.7.3

  The synthesis of the shape-persistent macrocycles 10a and 10b with two bipyridine units in opposing sides by Hagihara/Sonogashira cross-coupling chemistry of suitably functionalized building blocks is reported. X-ray analysis of single crystals of 10b shows a layered structure with channels filled with solvent molecules and parts of the flexible chains. with which the cycle is decorated for solubility

  据报道，通过适当功能化的结构单元的Ha原/ on桥交联化学，合成了在相对侧具有两个联吡啶单元的形状持久性大环化合物10a和10b。10b单晶的X射线分析显示层状结构，通道中充满了溶剂分子和部分柔性链。由于溶解度原因，用它来装饰循环。