1-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl>thymine | 140134-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl]thymine；1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3-phenylselanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 140134-75-4
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₆Se
• 分子量: 669.636
• InChiKey: GCVATATZASVESS-NNNGFYNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl>thymine 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-C(S)-((2-(S)-hydroxymethyl)ethylene)-β-D-lyxofuranosyl>-5(R),6(S)-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  基于临时硅连接的分子内自由基环化-开放反应的立体异构体C-支链-β-D-核苷的新立体控制合成

  摘要：

  含硅烯丙基拴在2'或3'-羟基上在邻位2中产生的自由基'或3中所述的自由基前体的'中心11，15，19和23被用来促进分子内的立体控制自由自由基环化，得到12A + 12B，16，20和24中60-70％的产率。在2'或3'allylsiloxane组的中心的配置所规定的基团的环化反应的立体化学结果，得到cisfused化合物中的七元环16，20和24（来自15，19和23）分别由于相对较长的SiO键和较大的CSiO键角而导致7-内酯环化。唯一的例外是在11的自由基环化中，顺式和反式七元环12a和12b都以几乎等量的不可分离的混合物形式形成。然后通过简单的氧化反应将自由基环化产物12a + 12b， 16、20和24中的七元硅氧烷环打开，从而以高收率得到不同的1,5-二醇13a + 13b，17、21和25。来自13a + 13b， 17、21的5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）基团和

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88147-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-<5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  基于临时硅连接的分子内自由基环化-开放反应的立体异构体C-支链-β-D-核苷的新立体控制合成

  摘要：

  含硅烯丙基拴在2'或3'-羟基上在邻位2中产生的自由基'或3中所述的自由基前体的'中心11，15，19和23被用来促进分子内的立体控制自由自由基环化，得到12A + 12B，16，20和24中60-70％的产率。在2'或3'allylsiloxane组的中心的配置所规定的基团的环化反应的立体化学结果，得到cisfused化合物中的七元环16，20和24（来自15，19和23）分别由于相对较长的SiO键和较大的CSiO键角而导致7-内酯环化。唯一的例外是在11的自由基环化中，顺式和反式七元环12a和12b都以几乎等量的不可分离的混合物形式形成。然后通过简单的氧化反应将自由基环化产物12a + 12b， 16、20和24中的七元硅氧烷环打开，从而以高收率得到不同的1,5-二醇13a + 13b，17、21和25。来自13a + 13b， 17、21的5'-O-（4-甲氧基三苯甲基）基团和

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88147-3