(3R,3aR,5R,6aR)-3-((methoxycarbonyl)amino)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((N-isobutyl-4-methoxyphenyl)sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 1365655-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,5R,6aR)-3-((methoxycarbonyl)amino)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((N-isobutyl-4-methoxyphenyl)sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: GRL-0289A；methyl N-[(3R,3aR,5R,6aR)-5-[[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]carbamoyloxy]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl]carbamate；methyl N-[(3R,3aR,5R,6aR)-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamoyloxy]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl]carbamate
• CAS: 1365655-68-0
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃O₉S
• 分子量: 633.763
• InChiKey: XXQYXAWGNBWMGJ-ZZUVZADJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ((3R,3aR,5R,6aR)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl)carbamate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,3aR,5R,6aR)-3-((methoxycarbonyl)amino)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((N-isobutyl-4-methoxyphenyl)sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  取代基对 P2-环戊基四氢呋喃基氨基甲酸酯的影响：有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线研究

  摘要：

  描述了新型 C3 取代的环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了 Cp-THF 配体上的各种 C3 官能团，以最大限度地提高蛋白酶瓣区中的配体结合位点相互作用。抑制剂3c和3d显示出最有效的酶抑制和抗病毒活性。两种抑制剂都对一组多药耐药 HIV-1 变体保持了令人印象深刻的活性。3c结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构揭示了对配体结合位点相互作用的许多重要分子见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.061

文献信息

• C-3 SUBSTITUTED BICYCLOOCTANE BASED HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20140148508A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  C3-functionalized-cyclopentanyltetrahydrofuranyl carbamates that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing the compounds are described. Compositions comprising the disclosed compound and methods of using the compounds and/or compositions for treating patients infected with HIV are also described.

  本文描述了抑制HIV蛋白酶酶和过程的C3-官能化环戊基四氢呋喃基氨基甲酸酯。还描述了包含所述化合物的组合物以及使用该化合物和/或组合物治疗HIV感染患者的方法。
• Accessing HIV-1 Protease Inhibitors through Visible-Light-Mediated Sequential Photocatalytic Decarboxylative Radical Conjugate Addition–Elimination–Oxa-Michael Reactions
  作者：Tomislav Krolo、Aditya Bhattacharyya、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01964

  日期：2021.8.20
• US9309213B2
  申请人：——

  公开号：US9309213B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• [EN] C-3 SUBSTITUTED BICYCLOOCTANE BASED HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DU VIH À BASE DE BICYCLOOCTANE C3-SUBSTITUÉ
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013009844A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  C3-functionalized-cyclopentanyltetrahydrofuranyl carbamates that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing the compounds are described. Compositions comprising the disclosed compound and methods of using the compounds and/or compositions for treating patients infected with HIV are also described.
• Substituent effects on P2-cyclopentyltetrahydrofuranyl urethanes: Design, synthesis, and X-ray studies of potent HIV-1 protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Bruno D. Chapsal、Melinda Steffey、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Masayuki Amano、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.061

  日期：2012.3

  (Cp-THF)-derived HIV-1 protease inhibitors are described. Various C3-functional groups on the Cp-THF ligand were investigated in order to maximize the ligand-binding site interactions in the flap region of the protease. Inhibitors 3c and 3d have displayed the most potent enzyme inhibitory and antiviral activity. Both inhibitors have maintained impressive activity against a panel of multidrug resistant HIV-1 variants

  描述了新型 C3 取代的环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了 Cp-THF 配体上的各种 C3 官能团，以最大限度地提高蛋白酶瓣区中的配体结合位点相互作用。抑制剂3c和3d显示出最有效的酶抑制和抗病毒活性。两种抑制剂都对一组多药耐药 HIV-1 变体保持了令人印象深刻的活性。3c结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构揭示了对配体结合位点相互作用的许多重要分子见解。