methyl 2,2-dimethyl-3-formyl-4-thiazoline-4-carboxylate | 62972-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-formyl-4-thiazoline-4-carboxylate
• 英文别名: 3-formyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl-2,2-dimethyl-3-formyl-thiazolin-4-carboxylat；methyl 3-formyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 62972-77-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: FQZZLVOOCRICHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-3-formyl-4-thiazoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-formyl-4-thiazoline-4-carboxanilide
  参考文献：
  名称：

  与β-内酰胺类抗生素有关的脱氢二肽的光化学

  摘要：

  已经研究了一系列β-硫代丙烯酰胺的光化学。无环化合物（9）-（12）进行顺-反异构化和环化为恶唑，例如（13）和（21）。环状β-硫代丙烯酰胺（23）经历π 2个小号+π 2小号环加成反应，得到感兴趣的三环β内酰胺（29）。

  DOI：

  10.1039/p19810003053

文献信息

• Photochemical synthesis of a novel β-lactam
  作者：Prabir K. Sen、Christopher J. Veal、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39770000678

  日期：——

  The dehydrovaline acrylamide (3) has been photolysed to yield the novel fused β-lactam system (4); this finding opens up a possible route to compounds which may be of interest in the light of current views on the mode of action of β-lactam antibiotics.

  脱氢缬氨酸丙烯酰胺（3）已被光解，生成了新型的熔融β-内酰胺系统（4）。这一发现为化合物的开发开辟了一条可能的途径，根据目前对β-内酰胺类抗生素作用方式的看法，该化合物可能是令人感兴趣的。
• Photochemistry of dehydrodipeptides related to β-lactam antibiotics
  作者：Prabir K. Sen、Christopher J. Veal、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003053

  日期：——

  The photochemistry of a series of β-thioacrylamides has been investigated. The acyclic compounds (9)–(12) undergo cis–trans isomerisation and cyclisation to oxazoles such as (13) and (21). The cyclic β-thioacrylamide (23) undergoes a π2s+π2s cycloaddition reaction to give the interesting tricyclic β-lactam (29).

  已经研究了一系列β-硫代丙烯酰胺的光化学。无环化合物（9）-（12）进行顺-反异构化和环化为恶唑，例如（13）和（21）。环状β-硫代丙烯酰胺（23）经历π 2个小号+π 2小号环加成反应，得到感兴趣的三环β内酰胺（29）。