5,5'-Bis-<3-bromo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl>-2,2'-bipyridyl | 225932-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-Bis-<3-bromo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl>-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 5-[3-Bromo-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-2-[5-[3-bromo-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 225932-24-1
• 化学式: C₃₄H₃₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 694.463
• InChiKey: WQIQVJQLJIFUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Bis-<3-bromo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl>-2,2'-bipyridyl 在 NaSnMe₃ 、 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以1.1 g的产率得到5,5'-bis-[3-iodo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  具有两个相对的联吡啶供体位点的苯乙炔大环：合成，X射线结构测定和Ru络合。

  摘要：

  已知的在相对侧包含两个联吡啶单元的大环1a与两当量的[Ru（bipy）2 Cl 2]的反应以55％的产率提供了双环外复合大环8a。据报道，通过Ha原-Sonogashira交叉偶联化学合成了形状持久的大环化合物1c，该结构已适当官能化。该大环也被转化为Ru络合物（8c）。对1b和1c单晶的X射线分析表明，层状结构包含“通道”，该通道填充有溶剂分子和柔性链的一部分，出于溶解性的原因，对其进行装饰。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<357::aid-chem357>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 5,5'-Bis-<3-bromo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl>-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744

文献信息

• Synthesis of 5,5′-Disubstituted 2,2′-Bipyridines for Modular Chemistry
  作者：Oliver Henze、Uwe Lehmann、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1055/s-1999-3445

  日期：1999.4

  A 0.5-11 g scale synthesis of the 5,5′-disubstituted 2,2′-bipyridines 8 is described. The pyridine units are connected to one another by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. This method allows one to introduce bromo functions and flexible chains at the terminal phenyls which optimizes this class of bidentate ligands for supra- and macromolecular applications.

  描述了一种0.5-11克规模合成5,5′-二取代的2,2′-联吡啶8的方法。吡啶单元通过Pd催化的交叉耦合反应相互连接。该方法允许在末端苯基上引入溴功能和灵活链，从而优化这一类双齿配体在超分子和大分子应用中的性能。
• Shape-Persistent Macrocycles with Bipyridine Units: Progress in Accessibility and Widening of Applicability
  作者：Dorina M. Opris、Peter Franke、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/ejoc.200400744

  日期：2005.3

  building blocks for shape-persistent macrocycles were developed, whereby much emphasis was placed on especially efficient procedures. The building blocks were used for the synthesis of several new cycles, the most important of which carry only one selectively addressable hydroxymethyl group at a corner. This group was converted into methacrylate- and norbornene-type polymerizable units for free radical

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Phenylacetylene Macrocycles with Two Opposing Bipyridine Donor Sites: Syntheses, X-ray Structure Determinations, and Ru Complexation
  作者：Oliver Henze、Dieter Lentz、Andreas Schäfer、P. Franke、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1521-3765(20020118)8:2<357::aid-chem357>3.0.co;2-9

  日期：2002.1.18

  Reaction of the known macrocycle 1a, which contains two bipyridine units in opposing sides, with two equivalents of [Ru(bipy)2Cl2] furnishes the doubly exocyclically complexed macrocycle 8a in 55% yield. Synthesis of the shape-persistent macrocycle 1c by Hagihara-Sonogashira cross-coupling chemistry of suitably functionalized building blocks is reported. This macrocycle was also converted into a Ru

  已知的在相对侧包含两个联吡啶单元的大环1a与两当量的[Ru（bipy）2 Cl 2]的反应以55％的产率提供了双环外复合大环8a。据报道，通过Ha原-Sonogashira交叉偶联化学合成了形状持久的大环化合物1c，该结构已适当官能化。该大环也被转化为Ru络合物（8c）。对1b和1c单晶的X射线分析表明，层状结构包含“通道”，该通道填充有溶剂分子和柔性链的一部分，出于溶解性的原因，对其进行装饰。